4-Allyloxy-8-methyl-chromen-2-one | 643735-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Allyloxy-8-methyl-chromen-2-one
• 英文别名: 8-Methyl-4-prop-2-enoxychromen-2-one
• CAS: 643735-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: LYVQCOCZABQCPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyloxy-8-methyl-chromen-2-one 在 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 105.0~110.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 8-methyl-4,5-dihydro-6H-oxepino[3,2-c]chromene-2,6(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过3-烯丙基-4-羟基香豆素的钯催化分子内烷氧羰基化反应选择性合成4,5-二氢-6H-氧庚啶[3,2-c]色烯-2,6（3H）-二酮

  摘要：

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900649
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methylphenoxy)-3-oxo-propanoic acid 在 Eaton’s reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-Allyloxy-8-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-烯丙基-4-羟基香豆素的钯催化分子内烷氧羰基化反应选择性合成4,5-二氢-6H-氧庚啶[3,2-c]色烯-2,6（3H）-二酮

  摘要：

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900649

文献信息

• <i>N</i>-Iodosuccinimide: An Efficient Reagent for Regioselective Heterocyclization of 3-Allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones
  作者：K. C. Majumdar、P. K. Basu、B. Roy

  DOI：10.1081/scc-120024750

  日期：2003.10

  Abstract Thermal Claisen rearrangement of 4-allyloxy[1]benzopyran-2-ones in refluxing chlorobenzene gave 3-allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones in 82–90% yield. A number of 3-iodopyrano[3,2-c][1]benzopyran-5(2H)-ones were synthesized in 80–92% yield by the regioselective heterocyclization of 3-allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones with N-iodosuccinimide in acetonitrile at 0–5°C.

  摘要 4-烯丙氧基[1]苯并吡喃-2-酮在回流氯苯中的热克莱森重排得到3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮，产率为82-90%。通过 3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2的区域选择性杂环化，以80-92%的产率合成了许多3-碘吡喃[3,2-c][1]苯并吡喃-5(2H)-酮- 在 0–5°C 下，在乙腈中使用 N-碘代琥珀酰亚胺。