1-(2,3,3-trimethylcycloprop-1-enyl)dodecyl acetate | 1252796-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2,3,3-trimethylcycloprop-1-enyl)dodecyl acetate
• 英文别名: 1-(2,3,3-Trimethylcyclopropen-1-yl)dodecyl acetate
• CAS: 1252796-08-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: BLIPXJGDHOTYIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,3-trimethylcycloprop-1-enyl)dodecyl acetate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-chloro-2,3-dimethylhexadeca-2,4-diene 、 4-chloro-2,3-dimethylhexadeca-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Titanium-mediated rearrangement of cyclopropenylmethyl acetates to (E)-halodienes

  摘要：

  TiCl4 和 TiBr4 通过烯丙基乙烯阳离子的开环作用迅速将环丙烯甲基乙酸酯转化为 (E)- 卤代二烯。DFT 计算表明，[TiX4OAc]- 卤化这种阳离子中间体的区域选择性受热力学控制，而立体选择性则受动力学控制。

  DOI：

  10.1039/c0ob01046d
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-tribromo-2,3,3-trimethylcyclopropane 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,3,3-trimethylcycloprop-1-enyl)dodecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Titanium-mediated rearrangement of cyclopropenylmethyl acetates to (E)-halodienes

  摘要：

  TiCl4 和 TiBr4 通过烯丙基乙烯阳离子的开环作用迅速将环丙烯甲基乙酸酯转化为 (E)- 卤代二烯。DFT 计算表明，[TiX4OAc]- 卤化这种阳离子中间体的区域选择性受热力学控制，而立体选择性则受动力学控制。

  DOI：

  10.1039/c0ob01046d

文献信息

• Experimental and Theoretical Investigation into the Gold-Catalyzed Reactivity of Cyclopropenylmethyl Acetates
  作者：Elaine Seraya、Eric Slack、Alireza Ariafard、Brian F. Yates、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/ol101862u

  日期：2010.11.5

  Cyclopropenylmethyl acetates have been shown to undergo rapid and stereoselective gold catalyzed rearrangement to Z-acetoxydienes in high yield. OFT calculations have shown that while several reaction pathways can be envisaged only a single, ring-opening one operates.
• Titanium-mediated rearrangement of cyclopropenylmethyl acetates to (E)-halodienes
  作者：Gary Gallego、Alireza Ariafard、Kiet Tran、David Sandoval、Leera Choi、Yi-Hsun Chen、Brian F. Yates、Fu-Ming Tao、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1039/c0ob01046d

  日期：——

  TiCl4 and TiBr4 rapidly transform cyclopropenylmethyl acetates to (E)-halodienes via ring-opening to allyl-vinyl cations. DFT calculations suggest that the regioselectivity of the halogenation of this cationic intermediate by [TiX4OAc]− is under thermodynamic control, while the stereoselectivity is governed by kinetics.

  TiCl4 和 TiBr4 通过烯丙基乙烯阳离子的开环作用迅速将环丙烯甲基乙酸酯转化为 (E)- 卤代二烯。DFT 计算表明，[TiX4OAc]- 卤化这种阳离子中间体的区域选择性受热力学控制，而立体选择性则受动力学控制。