1-(2,3,3-trimethylcyclopropen-1-yl)-3E-hexen-1-ol | 669073-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2,3,3-trimethylcyclopropen-1-yl)-3E-hexen-1-ol
• 英文别名: (E)-1-(2,3,3-trimethylcyclopropen-1-yl)hex-3-en-1-ol
• CAS: 669073-15-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: IKLLGYBSPTWJGI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,3-trimethylcyclopropen-1-yl)-3E-hexen-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以80%的产率得到(1RS)-1-[(1RS,2SR)-2,3,3-trimethylcyclopropyl]-3(E)-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Reduction of Cyclopropenylcarbinol:  New Access to anti-Cyclopropylcarbinol Derivatives

  摘要：

  Cyclopropenylcarbinol derivatives are regio- and diastereoselectively reduced with LiAlH4 in Et2O into trans-cyclopropylcarbinols as a single isomer. The regioselectivity of the hydroalumination reaction on the cyclopropenyl ring has been mapped out by deuterium labeling experiments.

  DOI：

  10.1021/ol036143i
• 作为产物：
  描述：

  3-己烯酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(2,3,3-trimethylcyclopropen-1-yl)-3E-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Reduction of Cyclopropenylcarbinol:  New Access to anti-Cyclopropylcarbinol Derivatives

  摘要：

  Cyclopropenylcarbinol derivatives are regio- and diastereoselectively reduced with LiAlH4 in Et2O into trans-cyclopropylcarbinols as a single isomer. The regioselectivity of the hydroalumination reaction on the cyclopropenyl ring has been mapped out by deuterium labeling experiments.

  DOI：

  10.1021/ol036143i

文献信息

• Stereoselective Preparation of Deuteriated Dienes by Ring Fragmentation of Metallated Cyclopropylcarbinols
  作者：Ilan Marek、Elinor Zohar、Mirit Ram

  DOI：10.1055/s-2004-822918

  日期：——

  The hydroalumination reaction of cyclopropenyl-carbinols initially leads to the alumino-cyclopropylcarbinol derivatives, which is followed by an elimination reaction to give the corresponding substituted dienes as unique isomers and in good yields. The use of LiAlD 4 as reducing agent provides stereoselectively substituted deuteriodienes.

  环丙烯基甲醇的加氢铝化反应最初产生铝环丙基甲醇衍生物，随后进行消除反应，得到相应的取代二烯，作为独特的异构体并以良好的产率。LiAlD 4 作为还原剂的使用提供立体选择性取代的氘代二烯。