N-[[2-chloro-1-(4-methylphenyl)ethylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[2-chloro-1-(4-methylphenyl)ethylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 336.842
• InChiKey: HYKSKKKKCJUUSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[2-chloro-1-(4-methylphenyl)ethylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium sulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到4-(4-甲苯基)-1,2,3-噻重氮
  参考文献：
  名称：

  级联三硫自由基（S 3 •–）加成/电子脱甲苯磺酸合成1,2,3-噻二唑和异噻唑

  摘要：

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01450
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-[[2-chloro-1-(4-methylphenyl)ethylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  级联三硫自由基（S 3 •–）加成/电子脱甲苯磺酸合成1,2,3-噻二唑和异噻唑

  摘要：

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01450

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Spirobenzazepinones with Atroposelectivity and Spiro-1,2-Diazepinones by NHC-Catalyzed [3+4] Annulation Reactions
  作者：Lei Wang、Sun Li、Marcus Blümel、Arne R. Philipps、Ai Wang、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201604819

  日期：2016.9.5

  A strategy for the NHC‐catalyzed asymmetric synthesis of spirobenzazepinones, spiro‐1,2‐diazepinones, and spiro‐1,2‐oxazepinones has been developed via [3+4]‐cycloaddition reactions of isatin‐derived enals (3C component) with in‐situ‐generated aza‐o‐quinone methides, azoalkenes, and nitrosoalkenes (4atom components). The [3+4] annulation strategy leads to the seven‐membered target spiro heterocycles

  NHC催化的螺ob苯并ze庚因酮，螺1,2-二氮杂pin酮和螺1,2-氧杂ze庚酮的不对称合成策略是通过伊斯兰衍生的烯类化合物（3C组分）与[3 + 4]环加成反应而开发的。原位生成的氮杂ø -quinone甲基化物，azoalkenes，和nitrosoalkenes（4atom组件）。[3 + 4]环空策略导致具有羟基的吲哚部分的七元靶螺杂环具有高收率和出色的对映选择性，并具有多种底物。值得注意的是，苯并ze庚酮合成具有对映选择性，并生成了全碳螺立构中心。
• Aerobic Oxidative Cycloaddition of α-Chlorotosylhydrazones with Arylamines: General Chemoselective Construction of 1,4-Disubstituted and 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles under Metal-Free and Azide-Free Conditions
  作者：Hui-Wen Bai、Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01000

  日期：2015.6.19

  A novel synthetic approach toward 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles by aerobic oxidative cycloaddition of alpha-chlorotosylhydrazone with primary aryl amine has been developed. Significantly, the reaction proceeds smoothly to afford 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles under catalyst-free, metal-free, azide-free, and peroxide-free conditions.