3-Acetoxy-2,3-dihydro-thiazolo<3,2-a>benzimidazol | 16458-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-Acetoxy-2,3-dihydro-thiazolo<3,2-a>benzimidazol
• 英文别名: 3-acetoxy-2,3-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole；1,2-Dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-1-yl acetate；1,2-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-1-yl acetate
• CAS: 16458-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: NSUXMYHXFXKJJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Acetoxy-2,3-dihydro-thiazolo<3,2-a>benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo[3·2-a]benzimidazoles

  摘要：

  通过将噻唑环与苯并咪唑环进行环接反应，合成了噻唑并[3·2-a]苯并咪唑(I)及其多种衍生物。鉴定了中间体3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑，并通过氧化制备了3-(2H)-噻唑并[3·2-a]苯并咪唑酮，确定了羟基的3位。同时，还研究了3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑的互变异构。发现3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑及其对应的3-甲基化合物在乙酰化条件下会发生氮乙酰化和重排反应。

  DOI：

  10.1139/v67-471

文献信息

• Thiazolo[3·2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Anne E. Alper、A. Taurins

  DOI：10.1139/v67-471

  日期：1967.12.1

  Thiazolo[3·2-a]benzimidazole (I) and several of its derivatives were synthesized by annelation of the thiazole ring to a benzimidazole. The intermediate 3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolo[3·2-a] benzimidazoles were identified and the 3-position of the hydroxyl group was established by oxidation to 3-(2H)-thiazolo[3·2-a]benzimidazolone. Tautomerism of the 3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolo[3·2-a]benzimidazoles was also investigated.3-Hydroxy-2,3-dihydrothiazolo[3·2-a]benzimidazole and the corresponding 3-methyl compound were found to undergo nitrogen acetylation and rearrangement under acetylating conditions.

  通过将噻唑环与苯并咪唑环进行环接反应，合成了噻唑并[3·2-a]苯并咪唑(I)及其多种衍生物。鉴定了中间体3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑，并通过氧化制备了3-(2H)-噻唑并[3·2-a]苯并咪唑酮，确定了羟基的3位。同时，还研究了3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑的互变异构。发现3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑及其对应的3-甲基化合物在乙酰化条件下会发生氮乙酰化和重排反应。