7-碘-Alpha-四氢萘酮 | 145485-31-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 7-碘-Alpha-四氢萘酮
• 中文别名: 7-碘-Α-四氢萘酮；7-碘-1-四酮
• 英文名称: 7-iodo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 7-Iodo-1-tetralone；7-iodo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 145485-31-0
• 化学式: C₁₀H₉IO
• mdl: MFCD08234365
• 分子量: 272.085
• InChiKey: PNNRPUMINDUKIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

制备7-碘-1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢萘可采用以下步骤：首先将四氯化钛（3.71 mL，33.8 mmol）溶解于100 mL二氯甲烷中，并冷却至-40℃。随后滴加二甲基锌（42.3 mL，50.7 mmol），接着将7-碘-α-四氢萘酮（4.6 g，16.9 mmol）溶解于50 mL二氯甲烷中，并在-40℃下滴入上述反应液。搅拌反应16小时后，使用薄层色谱跟踪反应直至原料消失，加入少量甲醇淬灭反应，减压浓缩反应液，通过硅胶柱层析法纯化所得残余物，最终得到7-碘-1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢萘（3.98 g，无色油状物），产率为82.4%。具体谱图数据如下：1H NMR (400 MHz，CDCl₃)：δ7.61(s，1H)，7.36(dd，1H)，6.77(d，1H)，2.71-2.65(m，2H)，1.81-1.75(m，2H)，1.64-1.61(m，2H)，1.26(s，6H)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-碘-Alpha-四氢萘酮 在 水 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (E)-2-[7-iodo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式肉桂酸构象受限类似物的设计与合成及其植物生长抑制活性评价

  摘要：

  1-O-顺式-肉桂酰-β-D-吡喃葡萄糖被认为是最有效的化感化学候选物之一，由 Hiradate 等人从 Spiraea thunbergii Sieb 中分离出来。 (2004)，他认为它的强抑制活性来自顺式肉桂酸，这对于植物毒性至关重要。在本研究中，研究了顺式肉桂酸（cis-CA）的关键结构特征和取代基对生菜根生长抑制的影响。这些结构-活性关系研究表明了芳环和羧酸部分的空间关系的重要性。在此背景下，设计、合成了构象受限的顺式-CA类似物，其中芳环和顺式烯烃通过碳桥连接，并作为植物生长抑制剂进行了评估。本研究结果表明，五元和六元桥化合物的抑制活性增强，高达0.27 μM，比cis-CA高十倍，而其他化合物的抑制活性有所降低。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.10.001
• 作为产物：
  描述：

  4-(P-碘苯基)丁酸 在 Bi(NTf₂)₃ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到7-碘-Alpha-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸催化剂的4-芳基丁酸分子内Friedel-Crafts反应合成1-四氢萘酮

  摘要：

  在催化量的路易斯酸（例如Bi（NTf 2）3和M（OTf）3）（M = Bi，Ga，In和稀土金属）催化下，4-芳基丁酸的分子内Friedel-Crafts反应可以有效地进行形成1-四氢萘酮。还分别从3-苯氧基丙酸和3-苯硫基丙酸以良好的产率获得了色曼-4-酮和硫代色烷-4-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00855-4

文献信息

• Benzo-fused lactams that promote the release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05206235A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已披露了一些新型化合物，被确定为苯并咪唑内酰胺，可促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可以用于促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，在人类身上，可以增加那些缺乏正常分泌天然生长激素的人的身高。还披露了含有苯并咪唑内酰胺作为活性成分的促生长组合物。
• [EN] COMPOUNDS FOR INFLAMMATION AND IMMUNE-RELATED USES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DES UTILISATIONS APPARENTÉES À L'INFLAMMATION ET À L'IMMUNITÉ
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2009089305A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to certain fused ring compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions, allergic disorders, and immune disorders.

  该发明涉及某些融合环化合物，或其药用盐，可用作免疫抑制剂，用于治疗和预防炎症症状、过敏性疾病和免疫性疾病。
• Octahydrophenanthrene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05385947A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each individually are hydrogen or lower alkyl optionally substituted by aryl or C.sub.3-6 -cycloalkyl; R.sup.4 and R.sup.5 either both are hydrogen or both are halogen or one is hydrogen and the other is halogen, hydroxy, lower alkoxy, aryloxy or amino; and R.sup.3 is hydrogen or, where no primary or secondary amino group is present, alkanoyl; with the proviso that all the groups R.sup.1 through R.sup.5 cannot simultaneously be hydrogen; as well as pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula I with acids have valuable pharmacodynamic properties as non-competitive NMDA antagonists and can accordingly be used as neuroprotectives.

  具有以下结构的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各自为氢或辅以芳基或C.sub.3-6-环烷基的低烷基; R.sup.4和R.sup.5要么都是氢，要么都是卤素，或者一个是氢另一个是卤素、羟基、低烷氧基、芳氧基或氨基; R.sup.3是氢或者在没有一级或二级氨基团的情况下是烷酰基; 但是要注意，所有的基团R.sup.1到R.sup.5不能同时为氢；以及具有药用酸盐的I式化合物具有有价值的药理作用性质，作为非竞争性NMDA拮抗剂，并因此可用作神经保护剂。
• [EN] CHIRAL SYNTHESIS OF A TERTIARY ALCOHOL<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIRALE D'UN ALCOOL TERTIAIRE
  申请人：RECURIUM IP HOLDINGS LLC

  公开号：WO2021097139A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Disclosed herein are methods for preparing tertiary alcohols from an optionally substituted phenyl ketone or an optionally substituted pyridinyl ketone that includes the use of a chiral ligand and boron trifluoride diethyl etherate. Tertiary alcohols can be used to prepare synthetic versions of natural products and/or pharmaceuticals.

  本文披露了一种从可选择取代的苯基酮或可选择取代的吡啶基酮制备三级醇的方法，其中使用了手性配体和三氟化硼乙醚。三级醇可用于制备天然产物和/或药物的合成版本。
• Enhancing the Catalytic Performance of a CYP116B Monooxygenase by Transdomain Combination Mutagenesis
  作者：Ren-Jie Li、Jian-He Xu、Qi Chen、Jing Zhao、Ai-Tao Li、Hui-Lei Yu

  DOI：10.1002/cctc.201800054

  日期：2018.7.19

  multi‐domain P450 enzyme with redox partners fused to the heme domain. After focused mutagenesis on the heme domain, a triple mutant H3 (N119C/V264A/V437G) was hit, that improved the turnover frequency (TOF) and CE of P450LaMO by about 7.8‐fold and 3.0‐fold, respectively. A redox domain‐based mutant with higher cytochrome c reduction activity, MR1 (M612L/K774Y), mediated more efficient electron transfer, elevated

  集合体Labrenzia aaggregata（P450 La MO）中发现的细胞色素P450单加氧酶是具有多种充氧功能的自给自足的氧化还原系统。但是，其反应速度低，电子耦合效率（CE）差和热稳定性差，严重阻碍了其催化性能。在此，提出了一种简单的跨域组合突变策略，用于将这种多域P450酶与与血红素域融合的氧化还原伴侣进行工程改造。在针对血红素结构域进行集中诱变后，命中了一个三重突变体H3（N119C / V264A / V437G），这使P450 La MO的周转频率（TOF）和CE分别提高了约7.8倍和3.0倍。具有较高细胞色素c的基于氧化还原域的突变体还原活性MR1（M612L / K774Y）介导的电子转移效率更高，TOF升高了4.9倍，耦合效率提高了4.2倍。通过组合来自不同域的突变位点，进一步增强了有益效果，从而产生了组合突变体（N119C / V264A / V437G / M612L