2-(3-methoxyphenyl)-1-(5-(pyridin-4-yl)indolin-1-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1-(5-(pyridin-4-yl)indolin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-1-(5-(pyridin-4-yl)indolin-1-yl)ethanone；2-(3-methoxyphenyl)-1-(5-pyridin-4-yl-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: ZWMSIPDRLFAKSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴二氢吲哚 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-1-(5-(pyridin-4-yl)indolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现基于二氢吲哚的衍生物作为有效的 ROCK2 抑制剂，用于治疗特发性肺纤维化的潜在新方法

  摘要：

  特发性肺纤维化 (IPF) 是一种慢性、进行性和破坏性的肺部疾病，中位生存期仅为 3-5 年。由于缺乏有效的治疗方法，IPF威胁着人类的健康。最近，越来越多的报道表明 Rho 相关的卷曲螺旋蛋白激酶 (ROCK) 在 IPF 的发展中起着重要作用，可能代表 IPF 治疗的新靶点。在此，设计并合成了一系列新的基于二氢吲哚的选择性 ROCK2 抑制剂。结构修饰产生优化的化合物9b，其对 ROCK2 的 IC 50值为 6 nM 并抑制胶原凝胶收缩。细胞分析表明9b能显着抑制I型胶原和α-SMA的表达，抑制ROCK信号通路。在博来霉素诱导的 IPF 大鼠模型中，口服化合物9b (10 mg/kg) 比 nintedanib (100 mg/kg) 和 KD025 (100 mg/kg) 发挥更显着的抗肺纤维化作用，表明 9b可以作为一种潜在的治疗 IPF 的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106539