7-碘苯并[d]噻唑-6-胺 | 914366-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 7-碘苯并[d]噻唑-6-胺
• 英文名称: 6-amino-7-iodo-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 7-iodobenzo[d]thiazol-6-amine；6-amino-7-iodobenzothiazole；6-amino-7-iodo-bta；7-iodo-1,3-benzothiazol-6-amine
• CAS: 914366-54-4
• 化学式: C₇H₅IN₂S
• 分子量: 276.101
• InChiKey: BCYYTJMZHGBKFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  377.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-碘苯并[d]噻唑-6-胺 在 palladium diacetate 三乙烯二胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 8-iodo-6H-pyrrolo[2,3-g][1,3]benzothiazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/82484

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基苯并噻唑 在 盐酸 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到7-碘苯并[d]噻唑-6-胺
  参考文献：
  名称：

  新五环环系统：分子内环化Ó，Ô '二取代bibenzothiazoles

  摘要：

  制备异构体邻，邻′ -二氨基联苯并噻唑（8a和11a）和邻类，邻′-二氨基-2,2′-二甲基联苯并噻唑（8b和11b）的有效方法，这可能是迄今为止迄今未知的二噻唑并环化的五环结构的潜在有价值的构建基杂环，已经被开发出来。通过用PhI（OAc）2氧化由相应的二胺制备二噻唑并环氧化的苯并[ c ]喹啉9a，9b和12a。二噻唑并环咔唑13通过在H 3 PO 4中进行热环化反应，由相应的二胺高效制备14和14。的减少和产物形成的不寻常的过程ø，ö '-dinitrosubstituted bibenzothiazoles图6a和6b中与的SnCl 2的酸性条件是通过DFT量子力学计算合理化下。有人提出，环状产物是由二亚硝基衍生物和开壳物种直接在还原路径上形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.037

文献信息

• Hydrogen and halogen bonding patterns and π–π aromatic interactions of some 6,7-disubstituted 1,3-benzothiazoles studied by X-ray diffraction and DFT calculations
  作者：Helena Čičak、Marijana Đaković、Zlatko Mihalić、Gordana Pavlović、Livio Racané、Vesna Tralić-Kulenović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.04.005

  日期：2010.6

  The structures of five 6, 7-disubstituted 1, 3-benzothiazole (1, 3-benzothiazole = bta) derivatives: 6-chloro-7-nitro-bta (3), 6-iodo-7-nitro-bta (5), 6-amino-7-iodo-bta (6), 6-acetylamino-7-iodo-bta (7) and 6-amino-7-bromo-bta (8) are reported and investigated by X-ray crystallography and DFT calculations. The crystal structures of 3 and 5–8 are characterized by (i) relatively weak C—H...O/N/Br and

  5个6, 7-二取代1, 3-苯并噻唑（1, 3-苯并噻唑= bta）衍生物的结构式： 6-chloro-7-nitro-bta (3), 6-iodo-7-nitro-bta (5) , 6-amino-7-iodo-bta (6), 6-acetylamino-7-iodo-bta (7) 和 6-amino-7-bromo-bta (8) 通过 X 射线晶体学和 DFT 报道和研究计算。3 和 5-8 的晶体结构的特点是（i）相对较弱的 C-H...O/N/Br 和 N-H...O/N/S 氢键，（ii）C-Cl。 ..O 和 C-I...O/N 卤素键和 Br...Br 相互作用和 (iii) pi-pi 相互作用。3、5、6 和 8 的 DFT 优化结构与相应的 X 射线分子数据非常吻合。7 的计算结构偏离了实验几何结构，因为与气相中较弱的分子内氢键相比，晶相中的分子间氢键更有利。分子静电势图用于预测
• CuTC Mediated Coupling of 6,7-Disubstituted Benzothiazoles
  作者：Vesna Tralic-Kulenovic、Gordana Pavlovic、Grace Karminski-Zamola、Livio Racanè

  DOI：10.3987/com-06-10809

  日期：——

  A synthesis of the halogeno derivatives of substituted benzothiazoles (2-6) is described, and dimerization using copper in different oxidation states is examined. Dimerization of iododerivatives (2) and (4) by copper(I) thiophen-2-carboxylate (CuTC) mediated coupling afforded the corresponding o,o'-disubstituted bibenzothiazoles (7) and (8) in excellent yield.

  描述了取代苯并噻唑 (2-6) 的卤代衍生物的合成，并研究了使用不同氧化态的铜进行二聚化。碘衍生物 (2) 和 (4) 通过铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 介导的偶联的二聚化以优异的产率提供了相应的 o,o'-二取代联苯并噻唑 (7) 和 (8)。
• Discovery of novel tricyclic indole derived inhibitors of HCV NS5B RNA dependent RNA polymerase
  作者：Srikanth Venkatraman、Francisco Velazquez、Stephen Gavalas、Wanli Wu、Kevin X. Chen、Anilkumar G. Nair、Frank Bennett、Yuhua Huang、Patrick Pinto、Yueheng Jiang、Oleg Selyutin、Bancha Vibulbhan、Qingbei Zeng、Charles Lesburg、Jose Duca、Hsueh-Cheng Huang、Sony Agrawal、Chuan-kui Jiang、Eric Ferrari、Cheng Li、Joseph Kozlowski、Stuart Rosenblum、Neng-Yang Shih、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.024

  日期：2013.4

  The characterization of HCV genome has identified various vital functional proteins involved in the life cycle of hepatitis C virus. This has resulted in many novel enzymatic targets that are potential for development of therapeutic agents. The HCV RNA dependent RNA polymerase (HCV NS5B) is one such essential enzyme for HCV replication that has been well characterized and studied by various groups to develop novel therapies for hepatitis C. In this paper, we describe our efforts towards the identification and structure-activity relationship (SAR) of novel tricyclic indole derivatives that bind close to the palm site of the NS5B polymerase. X-ray crystal structure of an inhibitor bound to the polymerase is also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4,5-RING ANNULATED INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING OR PREVENTING OF HCV AND RELATED VIRAL INFECTIONS
  申请人：Chen Kevin X.

  公开号：US20100098661A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to 4,5-ring annulated indole derivatives, compositions comprising at least one 4,5-ring annulated indole derivatives, and methods of using the 4,5-ring annulated indole derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient. Wherein ring Z, of formula (I), is a cyclopentyl, cyclopentenyl, 5-membered heterocycloalkyl, 5-membered heterocycloalkenyl or 5-membered heteroaryl ring.
• US8557848B2
  申请人：——

  公开号：US8557848B2

  公开（公告）日：2013-10-15