3,6-dicysteine S,S-tetrazine | 1234326-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dicysteine S,S-tetrazine
• 英文别名: 3,6-bis-S,S'-(NHAc-Cys-OMe)tetrazine；methyl (2R)-2-acetamido-3-[[6-[(2R)-2-acetamido-3-methoxy-3-oxopropyl]sulfanyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]sulfanyl]propanoate
• CAS: 1234326-38-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₆S₂
• 分子量: 432.481
• InChiKey: ZYKBPQVJFWRUAV-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dicysteine S,S-tetrazine 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 AcHN-Cys(SCN)-OMe
  参考文献：
  名称：

  四嗪光触发器：肽动力学探针

  摘要：

  交出你的秘密吧，肽！在几种 3,6-二取代四嗪用作研究肽动力学的光触发器中，最有用的候选物是二硫基四嗪。通过超快红外光谱检测由光解产生的硫氰酸盐碎片（见方案）。生色团插入催产素和光碎裂以触发肽松弛都得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201000500
• 作为产物：
  描述：

  在 air 作用下， 生成 3,6-dicysteine S,S-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  由 S,S-四嗪光化学触发器约束的富含丙氨酸的 α-螺旋肽的设计和合成：片段联合方法

  摘要：

  通过掺入S , S-四嗪光触发剂，设计和合成了限制在部分未折叠状态的富含丙氨酸的 α-螺旋肽，允许在光化学释放时通过 2D-IR 光谱观察亚纳秒构象动力学控制与α-螺旋形成相关的早期步骤。采用固相肽合成来制作必需的片段，通过溶液相片段缩合构建完整的肽。片段结合策略也用于构建13 C= 18 O 同位素编辑的酰胺，以允许直接观察特定肽键处或附近的构象运动。

  DOI：

  10.1021/jo402680v

文献信息

• Di-cysteine S,S-tetrazine: A potential ultra-fast photochemical trigger to explore the early events of peptide/protein folding
  作者：Matthew J. Tucker、Mohannad Abdo、Joel R. Courter、Jianxin Chen、Amos B. Smith、Robin M. Hochstrasser

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.02.014

  日期：2012.4

  The tetrazine chromophore holds promise as an effective photochemical trigger to achieve structural release, directed at the determination of peptide/protein motions that occur early in the folding processes. The photochemistry of 3,6-di-cysteine-S,S-tetrazines was examined by femtosecond IR transient absorption spectroscopy. Excitation of the tetrazine chromophore by visible and near UV light in the

  四嗪发色团有望作为实现结构释放的有效光化学触发器，旨在确定折叠过程早期发生的肽/蛋白质运动。3,6-二-半胱氨酸-S,S-四嗪的光化学通过飞秒红外瞬态吸收光谱法进行检测。最后通过可见光和近紫外光激发四嗪发色团会产生化学惰性、结构不显眼的光产物，预计不会干扰肽和蛋白质的构象动力学。基于揭示光断裂的逐步反应途径的动力学测量，建议双半胱氨酸 S,S-四嗪通过不同于母体分子 s-四嗪的光化学途径进行光裂解，