(S)-tert-butyl 3-[N-allyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino]-3-phenylpropanoate | 1032169-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-[N-allyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-phenyl-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-prop-2-enylamino]propanoate
• CAS: 1032169-20-2
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂
• 分子量: 365.516
• InChiKey: QQDBXALSNZNIAF-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-[N-allyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到tert-butyl (3S)-3-{(3-iodopropyl)[(R)-1-phenylethyl]amino}-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A Direct Stereoselective Approach to trans-2,3-Disubstituted Piperidines: Application in the Synthesis of 2-Epi-CP-99,994 and (+)-Epilupinine

  摘要：

  A simple synthesis of enantiomerically pure piperidine esters is described, offering a straightforward access to the trans-2,3-disubstituted piperidine skeleton which is present in a broad range of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol800722a
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (S)-tert-butyl 3-[N-allyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  化学计量氧化剂作为试剂的氧化催化：单电子转移诱导的串联阴离子-自由基反应的有效策略

  摘要：

  据报道，由共轭加成和自由基环化反应组成的氧化单电子转移催化串联反应，将强制性末端氧化剂作为功能性产物结合到产品中。

  DOI：

  10.1002/anie.201403776

文献信息

• <i>N</i>,2,3,4-Tetrasubstituted Pyrrolidines through Tandem Lithium Amide Conjugate Addition/Radical Cyclization/Oxygenation Reactions
  作者：František Kafka、Radek Pohl、Ivana Císařová、Richard Mackman、Gina Bahador、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201600621

  日期：2016.8

  Enantioselective syntheses of densely functionalized pyrrolidines deriving their chirality from (R)-1-(phenyl)ethylamine are reported. Allylic amines and β-substituted-α,β-unsaturated esters are used as the building blocks in this one-pot reaction. Single electron transfer (SET) oxidation served to merge the reactivities of anionic enolate and radical intermediates. Ferrocenium hexafluorophosphate

  报告了从 (R)-1-(苯基) 乙胺衍生其手性的密集官能化吡咯烷的对映选择性合成。烯丙胺和 β-取代-α,β-不饱和酯用作该一锅反应的构建单元。单电子转移 (SET) 氧化有助于合并阴离子烯醇化物和自由基中间体的反应性。易于制备、储存和处理的二茂铁六氟磷酸被用作 SET 氧化剂，持久性自由基 TEMPO 用作氧化剂，引入受保护的羟基官能团，这被证明有利于进一步衍生。在目标四取代吡咯烷中实现了独有的 2,3-反式和高达 6:1 的 3,4-顺式/反式非对映选择性。