methyl (2R)-2-acetamido-3-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]propanoate | 1028450-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-acetamido-3-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 1028450-53-4
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₈S₂
• 分子量: 412.485
• InChiKey: MBKCXFLTYPTNJW-DZXXBYIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-acetamido-3-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]propanoate 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到N-acetyl-S-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从二硫键连接到硫醚连接的糖蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704381
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 、 N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((phenylselanyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到methyl (2R)-2-acetamido-3-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  从二硫键连接到硫醚连接的糖蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704381

文献信息

• From Disulfide- to Thioether-Linked Glycoproteins
  作者：Gonçalo J. L. Bernardes、Elizabeth J. Grayson、Sam Thompson、Justin M. Chalker、James C. Errey、Farid El Oualid、Timothy D. W. Claridge、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200704381

  日期：2008.3.7