1-Bromo-3-(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2,2-bis-trifluoromethyl-pentyl)-benzene | 130018-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-3-(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2,2-bis-trifluoromethyl-pentyl)-benzene
• 英文别名: 1-Bromo-3-[2,2-bis(trifluoromethyl)-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl]benzene；1-bromo-3-[3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)pentyl]benzene
• CAS: 130018-97-2
• 化学式: C₁₃H₆BrF₁₃
• 分子量: 489.074
• InChiKey: UMIYITKJHWFCTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-3-(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2,2-bis-trifluoromethyl-pentyl)-benzene 在 氯化亚砜 、 叔丁基锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(3,3,4,4,5,5,5-Heptafluoro-2,2-bis-trifluoromethyl-pentyl)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  反应涉及氟离子。第44部分。1具有庞大的全氟烷基取代基的芳族化合物的合成与化学

  摘要：

  通过向全氟烯烃1中添加氟离子生成的可观察到的全氟烷基碳负离子1a与苄基溴和一系列相关衍生物3a-g有效反应，这为制备具有较大全氟烷基取代基的芳环提供了方法。全氟烷基化产物4a-g的纯化是通过全氟化碳流体从反应介质中选择性萃取而实现的。通过4a的硝化和溴化获得的产物表明，4a中的亲电取代的方向主要受多氟烷基的空间效应而不是电子效应控制。该方法学适用于完全溶于全氟化碳流体中的偶氮染料15a–c的制备。

  DOI：

  10.1039/a808700h
• 作为产物：
  描述：

  全氟-2-甲基戊烷-2-基铯 在 ferric(III) bromide 、 溴 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-Bromo-3-(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2,2-bis-trifluoromethyl-pentyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  反应涉及氟离子。第44部分。1具有庞大的全氟烷基取代基的芳族化合物的合成与化学

  摘要：

  通过向全氟烯烃1中添加氟离子生成的可观察到的全氟烷基碳负离子1a与苄基溴和一系列相关衍生物3a-g有效反应，这为制备具有较大全氟烷基取代基的芳环提供了方法。全氟烷基化产物4a-g的纯化是通过全氟化碳流体从反应介质中选择性萃取而实现的。通过4a的硝化和溴化获得的产物表明，4a中的亲电取代的方向主要受多氟烷基的空间效应而不是电子效应控制。该方法学适用于完全溶于全氟化碳流体中的偶氮染料15a–c的制备。

  DOI：

  10.1039/a808700h

文献信息

• Reactions involving fluoride ion. Part 44.1 Synthesis and chemistry of aromatics with bulky perfluoroalkyl substituents
  作者：Richard D. Chambers、Corinne Magron、Graham Sandford

  DOI：10.1039/a808700h

  日期：——

  carbanion 1a, generated by addition of fluoride ion to perfluoroalkene 1, reacts efficiently with benzyl bromide and a range of related derivatives 3a–g and this provides methodology for the preparation of aromatic rings with large perfluoroalkyl substituents. Purification of the perfluoroalkylated products 4a–g was accomplished by selective extraction from the reaction medium by a perfluorocarbon fluid

  通过向全氟烯烃1中添加氟离子生成的可观察到的全氟烷基碳负离子1a与苄基溴和一系列相关衍生物3a-g有效反应，这为制备具有较大全氟烷基取代基的芳环提供了方法。全氟烷基化产物4a-g的纯化是通过全氟化碳流体从反应介质中选择性萃取而实现的。通过4a的硝化和溴化获得的产物表明，4a中的亲电取代的方向主要受多氟烷基的空间效应而不是电子效应控制。该方法学适用于完全溶于全氟化碳流体中的偶氮染料15a–c的制备。