7-羟基-2,3-二氢-1H-环戊并[c]苯并吡喃-4-酮 | 21260-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-2,3-二氢-1H-环戊并[c]苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 7-羟基-2,3-二氢-1H-环戊并[C]苯并吡喃-4-酮；7-羟基-2,3-二氢-1H-环戊并[c]色烯-4-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-2,3-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(1H)-one
• 英文别名: 7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one
• CAS: 21260-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• mdl: MFCD01035882
• 分子量: 202.21
• InChiKey: HLHZQJPJPNQANY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-2,3-二氢-1H-环戊并[c]苯并吡喃-4-酮 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[c]chromen-7-yloxy)acetyl]aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino-acid derivatives of 2-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[c]chromen-7-yloxy)acetic acid

  摘要：

  基于7-羟基-1,2,3,4-四氢环戊[c]色烯-4-酮的新型氨基酸衍生物，通过活化酯方法进行了合成。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0375-1
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-羟基-2,3-二氢-1H-环戊并[c]苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  磷酸三环香豆素类似物作为甾族硫酸酯酶抑制剂：合成和生物活性†

  摘要：

  在本工作中，我们报告了作为潜在的类固醇硫酸酯酶抑制剂的磷酸三环香豆素衍生物的合成和生物学评估的便捷方法。所描述的合成包括直接制备7-羟基-2,3-二氢-1 H-环戊基[ c ] chromen-4-one，3-羟基-7,8,9,10-四氢-6 H-苯并[ c ] chromen-6-one和3-羟基-8,9,10,11-四氢-7 H-环庚基[ c ] chromen-6-one，经各种磷酸盐部分修饰。测试了合成化合物对从人胎盘分离的STS以及MCF-7，MDA-MB-231和MDA-MB-435S癌细胞系的抑制作用。大多数新的STS抑制剂具有IC 50值介于21至159μM之间。在我们的研究过程中，对三种化合物9p，9r和9s的STS酶分析发现最大的抑制作用，IC 50值分别为36.4、37.8和21.5μM（IC 50值为1.0μM。 665-COUMATE作为参考）。化合物9r对MCF-7（雌激素受体阳性（ER

  DOI：

  10.1039/c4ra07135b

文献信息

• Modular Synthetic Approach to Silicon-Rhodamine Homologues and Analogues via Bis-aryllanthanum Reagents
  作者：Alexey N. Butkevich

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00512

  日期：2021.4.2

  A modular synthetic approach toward diverse analogues of the far-red fluorophore silicon-rhodamine (SiR), based on a regioselective double nucleophilic addition of aryllanthanum reagents to esters, anhydrides, and lactones, is proposed. The reaction has improved functional group tolerance and represents a unified strategy toward cell-permeant, spontaneously blinking, and photoactivatable SiR fluorescent

  提出了一种基于芳基镧试剂与酯、酸酐和内酯的区域选择性双亲核加成的远红荧光团硅罗丹明（SiR）的多种类似物的模块化合成方法。该反应提高了官能团耐受性，代表了一种针对细胞渗透、自发闪烁和光激活 SiR 荧光标记的统一策略。它与钯催化的羟基或氨基羰基化相结合，为一系列经过验证的活细胞兼容荧光染料提供了一条简化的合成途径。
• Comparison of the Anticonvulsant Activities of Substituted Hydroxycoumarins and 4-[(3-Nitro-2-Oxo-2H-Chromen-4-Yl)Amino]Butanoic Acid
  作者：E. E. Yakovleva、L. V. Myznikov、P. D. Shabanov

  DOI：10.1007/s11094-020-02294-9

  日期：2020.12

  The anticonvulsant activity of hydroxycoumarin derivatives and 4-[(3-nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino] butanoic acid was studied using nicotine and corazole convulsion models. All investigated compounds protected animals from death in 100% of cases after intraperitoneal administration of the LD50 of nicotine (14 mg/kg). 4-[(3-Nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino]butanoic acid showed anticonvulsant activity at a dose of 20 mg/kg in the corazole convulsion test while 7-(2-morpholino-2-oxoethoxy)-2H-chromen-2-one (a 7-hydroxycoumarin derivative) prevented convulsions at a dose of 200 mg/kg, which was comparable to the anticonvulsant effect of valproic acid at the same dose. An analysis of the results suggested different mechanisms for the anticonvulsant action of the investigated substances, which was indicative of good prospects for further development of coumarin derivatives as agents with wide spectra of anticonvulsant activity.

  研究了羟基香豆素衍生物和4-[(3-硝基-2-氧-2H-色烯-4-基)氨基]丁酸的抗惊厥活性，采用尼古丁和可拉佐诱发惊厥模型。所有研究化合物在腹腔注射尼古丁半数致死量（14 mg/kg）后，在100%的病例中保护动物免于死亡。4-[(3-硝基-2-氧-2H-色烯-4-基)氨基]丁酸在可拉佐诱发惊厥试验中显示出20 mg/kg剂量的抗惊厥活性，而7-(2-吗啉-2-氧代乙氧基)-2H-色烯-2-酮（一种7-羟基香豆素衍生物）在200 mg/kg剂量下预防惊厥，这与相同剂量的丙戊酸的抗惊厥效果相当。对结果的分析表明，所研究物质的抗惊厥作用机制不同，这预示着香豆素衍生物作为具有广泛抗惊厥活性的药物具有良好的发展前景。
• Skeletal diversity construction via a branching synthetic strategy
  作者：Emma E. Wyatt、Suzanne Fergus、Warren R. J. D. Galloway、Andreas Bender、David J. Fox、Alleyn T. Plowright、Alan S. Jessiman、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/b607710b

  日期：——

  A branching synthetic strategy was used to efficiently generate structurally diverse scaffolds, which span a broad area of chemical descriptor space, and their biological activity against MRSA was demonstrated.

  一种分支合成策略被用来高效生成结构多样的骨架，覆盖了广泛的化学描述空间，并且证明了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物活性。
• Anti-influenza activity of monoterpene-containing substituted coumarins
  作者：Tatyana M. Khomenko、Vladimir V. Zarubaev、Iana R. Orshanskaya、Renata A. Kadyrova、Victoria A. Sannikova、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.091

  日期：2017.7

  Compounds simultaneously carrying the monoterpene and coumarin moieties have been tested for cytotoxicity and inhibition of activity against influenza virus A/California/07/09 (H1N1)pdm09. The structure of substituents in the coumarin framework, as well as the structure and the absolute configuration of the monoterpenoid moiety, are shown to significantly influence the anti-influenza activity and cytotoxicity

  已经测试了同时带有单萜和香豆素部分的化合物的细胞毒性和对流感病毒A / California / 07/09（H1N1）pdm09的抑制活性。香豆素骨架中取代基的结构，以及单萜类结构部分的结构和绝对构型均显示出显着影响所研究化合物的抗流感活性和细胞毒性。具有双环pin烷骨架的化合物表现出最高的选择性指数（细胞毒性与有效剂量之间的比率）。（-）-myrtenol 15c的衍生物在这类化合物中，其具有有希望的活性，低细胞毒性和可合成的可及性，具有最大的潜力。当在病毒繁殖的早期添加到被感染的细胞培养物中时，它表现出最高的活性。
• Compound
  申请人：Reed John Michael

  公开号：US20050154050A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  A compound is described. In particular, a non-steroidal sulphamate compound is described. The compound is suitable for use as an inhibitor of oestrone sulphatase. The compound is of general Formula (A), wherein R 1 -R 6 are independently selected from H, halo, hydroxy, sulphamate, alkyl and substituted variants or salts thereof; but wherein at least one of R 1 -R 6 is a sulphamate group; and wherein X is any one of S, NH, a substituted N, CH 2 , or a substituted C.

  描述了一种化合物。具体地，描述了一种非甾体磺酸酯化合物。该化合物适用于用作雌二醇磺酸酶的抑制剂。该化合物具有通用的A式，其中R1-R6独立选择自H、卤素、羟基、磺酸酯、烷基和其取代物或盐；但是其中至少一个R1-R6是磺酸酯基；且X是S、NH、取代N、CH2或取代C中的任意一种。