6-(4-Fluoroanilino)-8-oxo-5-thia-9-azaspiro[3.5]non-6-ene-7-carbonitrile | 1258873-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-Fluoroanilino)-8-oxo-5-thia-9-azaspiro[3.5]non-6-ene-7-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-fluoroanilino)-8-oxo-5-thia-9-azaspiro[3.5]non-6-ene-7-carbonitrile
• CAS: 1258873-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₂FN₃OS
• 分子量: 289.333
• InChiKey: LYLODCZMEMNNHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 、 氰乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.63h， 以84%的产率得到6-(4-Fluoroanilino)-8-oxo-5-thia-9-azaspiro[3.5]non-6-ene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅，两步，三组分反应的多元取代螺旋合成1,3-噻嗪文库的合成

  摘要：

  已经开发出有效合成螺取代的1,3-噻嗪文库的顺序一锅，两步，三组分反应。通过使氰基乙酰胺与异硫氰酸酯衍生物反应以生成2-氰基-3-巯基丙烯酰胺，通过各种环酮通过环化将其原位捕获，从而提供多官能化的螺环取代的1,3-噻嗪类似物，从而实现了合成。该步骤的特点是反应时间短，通常收率高至优异，原料容易获得，操作简便。这种化学方法为1,3-噻嗪骨架的多样性导向构建提供了有效而有前途的合成策略。

  DOI：

  10.1021/co100034v

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Spiro-Substituted 1,3-Thiazine Library via a One-Pot, Two-Step, Three-Component Reaction
  作者：Qi-Ya Zhuang、Xiang Wang、Yuan Gao、Feng Shi、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/co100034v

  日期：2011.1.10

  A sequential one-pot, two-step, three-component reaction for efficient synthesis of spiro-substituted 1,3-thiazine library has been developed. The syntheses were achieved by reacting cyanoacetamide with isothiocyanate derivatives to give rise to 2-cyano-3-mercaptoacrylamides, which are trapped in situ by various cycloketones through cyclization, providing multifunctionalized spiro-substituted 1,3-thiazine

  已经开发出有效合成螺取代的1,3-噻嗪文库的顺序一锅，两步，三组分反应。通过使氰基乙酰胺与异硫氰酸酯衍生物反应以生成2-氰基-3-巯基丙烯酰胺，通过各种环酮通过环化将其原位捕获，从而提供多官能化的螺环取代的1,3-噻嗪类似物，从而实现了合成。该步骤的特点是反应时间短，通常收率高至优异，原料容易获得，操作简便。这种化学方法为1,3-噻嗪骨架的多样性导向构建提供了有效而有前途的合成策略。