α-phenyl-α-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropylmethoxyl | 852822-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenyl-α-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropylmethoxyl
• CAS: 852822-71-0
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃O
• 分子量: 291.293
• InChiKey: UUSKCOPPXIJMKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 α-phenyl-α-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropylmethoxyl
  参考文献：
  名称：

  环取代对1，1-二芳基烷氧基自由基的O-叶肉重排的影响。产品和时间分辨动力学研究

  摘要：

  已经进行了环取代对1，1-二芳基烷氧基自由基反应性影响的产物和时间分辨动力学研究。所述基团经历O-新叶酸移位，以给出异构的1-芳基-1-芳氧基烷基，从其形成相应的芳族酮。重排速率常数受环取代的影响，在吸电子取代基的存在下增加，而在供电子取代基的存在下降低。根据产物和动力学研究的结果，获得了以下迁移能力：4-三氟甲基苯基>苯基≅4-甲基苯基> 4-甲氧基苯基。σ +之间的出色Hammett型相关性获得了取代基常数以及可见吸收带最大值和重排速率常数。实验结果表明，重排受起始的1,1-二芳基烷氧基自由基的电子效应支配，而重排的以碳为中心的自由基的稳定性起次要作用，与类似反应物的过渡态一致，强烈支持了1，1-二芳基烷氧基基团的O-新叶重排通过协调机制进行的假说。

  DOI：

  10.1021/jo0502448

文献信息

• Solvent Effects on the <i>O</i>-Neophyl Rearrangement of 1,1-Diarylalkoxyl Radicals. A Laser Flash Photolysis Study
  作者：Massimo Bietti、Michela Salamone

  DOI：10.1021/jo0518755

  日期：2005.12.1

  A laser flash photolysis study has been carried out to assess solvent effects on the O-neophyl rearrangement of 1,1-diarylalkoxyl radicals. The rearrangement rate constant k decreases by increasing solvent polarity and an excellent correlation with negative slope is obtained between log k and the solvent polarity parameter ETN. These evidences are in full agreement with the previous indication that

  进行了激光闪光光解研究，以评估溶剂对1,1-二芳基烷氧基自由基的O-新叶重排的影响。重排速率常数k通过增加溶剂极性而降低，并且在log k和溶剂极性参数E T N之间获得与负斜率的极好的相关性。这些证据与先前的迹象完全一致，即内部电荷分离的程度随着从起始的1,1-二芳基烷氧基自由基过渡到过渡态而降低。