3-(2-nitrophenyl)sydnone | 14605-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-(2-Nitro-phenyl)-sydnon；o-Nitrophenylsydnone；3-(2-nitrophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 14605-97-1
• 化学式: C₈H₅N₃O₄
• 分子量: 207.145
• InChiKey: AXLVEGKIPWBPNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)sydnone 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(2-methylamino-phenyl)-sydnone
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic fused-ring mesoionic compounds. Sydno[3,4-a]quinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00976a007
• 作为产物：
  描述：

  N-鄰硝苯甘胺酸 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到3-(2-nitrophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺 (TBBDS) 作为在 NaNO2/Ac2O 存在下在中性条件下一锅法将 N-芳基甘氨酸转化为 Sydnones 的有效促进剂

  摘要：

  N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺 (TBBDS) - 使用 NaNO 2 和 Ac 2 O 的组合促进了各种 N-芳基甘氨酸到 sydnones 的一锅转化，通过 N-亚硝化，然后在温和和中性条件下以高产率 (85-95%) 环化。

  DOI：

  10.3987/com-06-10859

文献信息

• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XVIII. Aminolysis of 3-aryl-4-bromosydnones, and acid hydrolysis of 3-arylsydnoneimines
  作者：G. S. Puranik、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39670001006

  日期：——

  various 3-aryl- and 3-heteroaryl-4-bromosydnones with piperidine gives the corresponding piperidino-glycyl-piperidines. Fluorine labelling has confirmed the postulated course of fission induced by acids in 3-aryl-sydnoneimines.

  各种3-芳基-和3-杂芳基-4-溴代壬烯与哌啶的反应得到相应的哌啶子基-缩水甘油基-哌啶。氟标记已经证实了由酸在3-芳基-亚砜亚胺中诱导的裂变过程。
• The Efficient Synthesis of 3-Arylsydnones Under Neutral Conditions
  作者：Jacqueline Applegate、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1055/s-1988-27791

  日期：——

  Various substituted aryl sydnones can be prepared in high yield under mild, neutral conditions by nitrosation of the appropriate aryl glycine with isoamyl nitrite in dimethoxyethane followed by cyclization with trifluoroacetic anhydride.

  在温和的中性条件下，通过在二甲氧基乙烷中用异戊基亚硝酸盐对适当的芳基甘氨酸进行亚硝化，然后用三氟乙酸酐进行环化，可以高产率制备多种取代的芳基辛酮。
• Acylation of Sydnones with Acetic Anhydride in the Presence of Montmorillonite K-10
  作者：Kenneth Turnbull、Jones C. George

  DOI：10.1080/00397919608004593

  日期：1996.7

  Abstract Various 4-acetyl sydnones 2 can be prepared in good yield by reaction of the corresponding 3-arylsydnones (cf. 1) with acetic anhydride at ∼ 110°C catalyzed by Montmorillonite K-10. The reaction fails where an ortho-keto moiety is present; therein sydnone ring cleavage occurs to form the corresponding indazole 3.

  摘要 在蒙脱石 K-10 的催化下，相应的 3-芳基 sydnones（参见 1）与乙酸酐在 110°C 下反应，可以以良好的收率制备各种 4-乙酰基 sydnones 2。当存在邻酮部分时，反应失败；其中sydnone发生环裂解形成相应的吲唑3。
• Catalytic Activity of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) in the One-Pot Transformation of<i>N</i>-Arylglycines to<i>N</i>-Arylsydnones in the Presence of NaNO₂/Ac₂O under Neutral Conditions: Subsequent Bromination of these Sydnones to their 4-Bromo Derivatives
  作者：Davood Azarifar、Hassan Ghasemnejad-Bosra

  DOI：10.1055/s-2006-926380

  日期：——

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) has been found to efficiently catalyze the one-pot conversion of various N-arylglycines through N-nitrosation and cyclization to sydnones in combination with NaNO2 and Ac2O in high yields (80-94%) under mild and neutral conditions. Also, it was shown that DBH can conveniently­ promote the bromination of these sydnones to their 4-bromo substituted congeners in excellent yields in DMF at room temperature.

  研究发现，在温和的中性条件下，1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）可与 NaNO2 和 Ac2O 结合，高效催化各种 N-芳基甘氨酸通过 N-亚硝基化和环化反应一锅转化为茚酮类化合物，收率高达 80-94%。此外，研究还表明，DBH 可以方便地促进这些茚酮在室温下于 DMF 中溴化成其 4-溴取代的同系物，收率极高。
• Transformation of the sydnone ring into oxadiazolinones. A convenient one-pot synthesis of 3-aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazolin-2-ones from 3-arylsydnones and their antimicrobial activity
  作者：Shanta G Mallur、Bharati V Badami

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00103-2

  日期：2000.1

  4-oxadiazolin-2-ones (IIIa-u) by a single-step reaction with bromine in acetic anhydride. In the preliminary screening of all these compounds, the halogen-substituted derivatives have shown antimicrobial activities equal to those of the standard drugs used.

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。