7-羟基-6,8-二碘-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 | 160080-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 7-羟基-6,8-二碘-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 6,8-diiodo-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Hydroxy-6,8-diiodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 160080-87-5
• 化学式: C₁₀H₉I₂NO₃
• 分子量: 444.995
• InChiKey: FGHLNNQVWGFFNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-6,8-二碘-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 methyl 2-tert-butoxycarbonyl-7-phenylethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 7-PHENYLETHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISO- QUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.2-3.175
• 作为产物：
  描述：

  DL-酪氨酸 在 盐酸 、 氢溴酸 、 双氧水 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 7-羟基-6,8-二碘-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  探索四氢异喹啉硫代乙内酰脲支架可阻断雄激素受体作为有效的抗前列腺癌药物

  摘要：

  前列腺癌（PC）是全球范围内与癌症相关的男性死亡的主要原因，因此不断需要鉴定新的和改良的有效抗PC分子。基于enzalutamide结构和我们的前期工作合理设计了新颖的四氢异喹啉硫代乙内酰脲支架，从而发现了一系列新的抗增殖化合物。与恩杂鲁胺相比，几种新的类似物显示出改善的雄激素受体（AR）拮抗活性，同时保持了对LNCaP细胞（富含AR）相对于DU145细胞（AR缺乏）更高的选择性毒性。实际上，化合物55通过削弱AR不清楚的易位性而显示出有希望的体外抗肿瘤活性。更重要的是55与我们的前期工作中报道的化合物1相比，具有更好的药代动力学特性。这些结果证明了向新的和改进的AR拮抗剂的开发迈出的一步。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.031

文献信息

• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINES AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2017153513A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A compound of formula (I) wherein: n is 1 or 2; p is 0 or 1; R1a, R1b, R1c and R1d are independently selected from the group consisiting of H, halo, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl, C1-4 fluoroalkyl, C3-4 cycloalkyl, NH-C1-4 alkyl and cyano; R2a and R2b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2c and R2d are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2e is H or Me; R3a and R3b are independently selected from H and Me; R4 is either H or Me; R5 is either H or Me; R6a and R6b are independently selected from H and Me; A is either (i) optionally substituted phenyl; (ii) optionally substituted naphthyl; or (iii) optionally substituted C5-12 heteroaryl; wherein when R2e is H, at least one of R1a, R1b, R1c and R1d is selected from C1-4 alkoxy, C2-4 alkyl, C1-4 fluoroalkyl, C3-4 cycloalkyl, NH-C1-4 alkyl and cyano.

  式（I）的化合物中：n为1或2；p为0或1；R1a、R1b、R1c和R1d分别独立地选自H、卤素、C1-4烷氧基、C1-4烷基、C1-4氟烷基、C3-4环烷基、NH-C1-4烷基和氰基组成的群；R2a和R2b分别独立地选自以下组成的群：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv）CH2OH；R2c和R2d分别独立地选自以下组成的群：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv）CH2OH；R2e为H或Me；R3a和R3b分别独立地选自H和Me；R4为H或Me；R5为H或Me；R6a和R6b分别独立地选自H和Me；A为（i）可选择地取代的苯基；（ii）可选择地取代的萘基；或（iii）可选择地取代的C5-12杂环芳基；其中当R2e为H时，至少有一个R1a、R1b、R1c和R1d选自C1-4烷氧基、C2-4烷基、C1-4氟烷基、C3-4环烷基、NH-C1-4烷基和氰基。
• Tetrahydroisoquinolines as PRMT5 inhibitors
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：US10421743B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  A compound of formula (I) wherein: n is 1 or 2; p is 0 or 1; R1a, R1b, R1c and R1d are independently selected from the group consisting of H, halo, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl, C1-4 fluoroalkyl, C3-4 cycloalkyl, NH—C1-4 alkyl and cyano; R2a and R2b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2c and R2d are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2e is H or Me; R3a and R3b are independently selected from H and Me; R4 is either H or Me; R5 is either H or Me; R6a and R6b are independently selected from H and Me; A is either (i) optionally substituted phenyl; (ii) optionally substituted naphthyl; or (iii) optionally substituted C5-12 heteroaryl; wherein when R2e is H, at least one of R1a, R1b, R1c and R1d is selected from C1-4 alkoxy, C2-4 alkyl, C1-4 fluoroalkyl, C3-4 cycloalkyl, NH—C1-4 alkyl and cyano.

  式（I）化合物 其中：n 为 1 或 2；p 为 0 或 1；R1a、R1b、R1c 和 R1d 独立选自由 H、卤素、C1-4 烷氧基、C1-4 烷基、C1-4 氟烷基、C3-4 环烷基、NH-C1-4 烷基和氰基组成的组；R2a 和 R2b 独立选自由 (i) F；(ii) H；(iii) Me；和 (iv) CH2OH 组成的组；R2c 和 R2d 独立选自由 (i) F；(ii) H；(iii) Me；和 (iv) CH2OH 组成的组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和 (iv) CH2OH； R2e 是 H 或 Me； R3a 和 R3b 独立地选自 H 和 Me； R4 是 H 或 Me； R5 是 H 或 Me； R6a 和 R6b 独立地选自 H 和 Me； A 是 (i) 任选取代的苯基；(ii) 任选取代的萘基；或 (iii) 任选取代的 C5-12 杂芳基；其中，当 R2e 为 H 时，R1a、R1b、R1c 和 R1d 中至少有一个选自 C1-4 烷氧基、C2-4 烷基、C1-4 氟烷基、C3-4 环烷基、NH-C1-4 烷基和氰基。
• TETRAHYDROISOQUINOLINES AS PRMT5 INHIBITORS
  申请人：CTxT Pty Ltd

  公开号：EP3426648B1

  公开（公告）日：2021-05-12