2-Benzyloxy-5-methoxy-β-nitro-styrol | 29969-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Benzyloxy-5-methoxy-β-nitro-styrol
• CAS: 29969-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: SJBLXZKZDMRETA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxy-5-methoxy-β-nitro-styrol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-<2-Benzyloxy-5-methoxy-phenyl>-aethylamin
  参考文献：
  名称：

  [d4U]-Spacer-[HI-236] HIV-1 逆转录酶双药抑制剂

  摘要：

  [d4U]-间隔基-[HI-236] 类型的四种双药 HIV NRTI/NNRTI 抑制剂15a – d，其中间隔基变化为 1-丁炔基 ( 15a )、炔丙基-1-PEG ( 15b )、炔丙基-2-PEG ( 15c ) 和炔丙基-4-PEG ( 15d ) 已被合成并作为抗 HIV-1 的 RT 抑制剂进行生物学评估。他们合成的关键步骤涉及 5-碘 d4U 苯甲酸酯与炔基化 HI-236 前体的 Sonogashira 偶联，然后引入 HI-236 硫脲官能团。细胞培养（MT-2 细胞）以及使用体外 RT 测定的生物学评估显示15a – c比 d4T 更活跃。然而，总体而言，结果表明衍生物作为链延长的 NNRTIs，其中对于15b - d，核苷组分可能位于口袋外，但没有证据表明 NRTI 和 NNRTI 位点之间存在任何协同双结合。这部分归因于由于激酶识别失败导致双药核苷组分缺乏磷酸化，而结合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.025
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-Benzyloxy-5-methoxy-β-nitro-styrol
  参考文献：
  名称：

  [d4U]-butyne-[HI-236] as a non-cleavable, bifunctional NRTI/NNRTI HIV-1 reverse-transcriptase inhibitor

  摘要：

  The synthesis of bifunctional compound 10 consisting of d4U joined at C-5 to a butynyl spacer attached to HI-236 is reported using a Sonogashira coupling as a key step. As a non-cleavable bifunctional HIV inhibitor incorporating an NRTI with an NNRTI, 10 shows good inhibitory activity (EC50 = 250 nM) against HIV (IIIB) replication in NIT-2 cell culture, which is eight times greater than that of d4T and between those of the two component drugs. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.107

文献信息

• The Partial O-Demethylation of Aromatic-Substituted 3,4-Dihydroisoquinolines
  作者：A. Brossi、S. Teitel

  DOI：10.1002/hlca.19700530726

  日期：——

  A detailed study has shown that all possible aromatic dimethoxy-substituted 3,4-dihydroisoquinolines can be partially O-demethylated by controlled acid hydrolysis. Based on the structure elucidation of the monophenols thus obtained, it was established that preferential cleavage occurs at the 5-methoxyl with the 5,6- and 5,8-isomers 1 and 3, respectively, at the 6-methoxyl with the 6,8-isomer 4, at

  一项详细的研究表明，所有可能的芳香族二甲氧基取代的3,4-二氢异喹啉都可以通过受控的酸水解部分进行O-去甲基化。基于由此获得的单酚的结构阐明，确定了优先裂解发生在分别具有5,6-和5,8-异构体1和3的5-甲氧基处，发生于具有6、6的6-甲氧基的优先裂解处。 8-异构体4，在7-甲氧基与5,7-异构体5，和在8-甲氧基与7,8-异构体2。
• [d4U]-butyne-[HI-236] as a non-cleavable, bifunctional NRTI/NNRTI HIV-1 reverse-transcriptase inhibitor
  作者：Roger Hunter、Clare I. Muhanji、Ian Hale、Christopher M. Bailey、Aravind Basavapathruni、Karen S. Anderson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.107

  日期：2007.5

  The synthesis of bifunctional compound 10 consisting of d4U joined at C-5 to a butynyl spacer attached to HI-236 is reported using a Sonogashira coupling as a key step. As a non-cleavable bifunctional HIV inhibitor incorporating an NRTI with an NNRTI, 10 shows good inhibitory activity (EC50 = 250 nM) against HIV (IIIB) replication in NIT-2 cell culture, which is eight times greater than that of d4T and between those of the two component drugs. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [d4U]-Spacer-[HI-236] double-drug inhibitors of HIV-1 reverse-transcriptase
  作者：Yassir Younis、Roger Hunter、Clare I. Muhanji、Ian Hale、Rajinder Singh、Christopher M. Bailey、Todd J. Sullivan、Karen S. Anderson

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.025

  日期：2010.7

  propargyl-4-PEG (15d) have been synthesized and biologically evaluated as RT inhibitors against HIV-1. The key step in their synthesis involved a Sonogashira coupling of 5-iodo d4U’s benzoate with an alkynylated tethered HI-236 precursor followed by introduction of the HI-236 thiourea functionality. Biological evaluation in both cell-culture (MT-2 cells) as well as using an in vitro RT assay revealed 15a–c to

  [d4U]-间隔基-[HI-236] 类型的四种双药 HIV NRTI/NNRTI 抑制剂15a – d，其中间隔基变化为 1-丁炔基 ( 15a )、炔丙基-1-PEG ( 15b )、炔丙基-2-PEG ( 15c ) 和炔丙基-4-PEG ( 15d ) 已被合成并作为抗 HIV-1 的 RT 抑制剂进行生物学评估。他们合成的关键步骤涉及 5-碘 d4U 苯甲酸酯与炔基化 HI-236 前体的 Sonogashira 偶联，然后引入 HI-236 硫脲官能团。细胞培养（MT-2 细胞）以及使用体外 RT 测定的生物学评估显示15a – c比 d4T 更活跃。然而，总体而言，结果表明衍生物作为链延长的 NNRTIs，其中对于15b - d，核苷组分可能位于口袋外，但没有证据表明 NRTI 和 NNRTI 位点之间存在任何协同双结合。这部分归因于由于激酶识别失败导致双药核苷组分缺乏磷酸化，而结合