7-羟基-6-甲氧基-4-甲基苯并吡喃-2-酮 | 3374-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-6-甲氧基-4-甲基苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-methylscopoletin
• 英文别名: 7-Hydroxy-6-methoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-6-methoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 3374-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: QCYBWCHUJBLPBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  411.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-6-甲氧基-4-甲基苯并吡喃-2-酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以76%的产率得到3-bromo-7-hydroxy-6-methoxy-4-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  ＩＲＥ−１αインヒビター

  摘要：

  这是一个关于直接抑制肝细胞内胞外信号调节激酶1（IRE-1α）活性的化合物、它们的前药以及药学上可接受的盐的提供的问题。这些化合物由式（A）表示。[R3和R4是H等；Q5〜Q8与它们结合形成苯环并形成苯并环，Q5〜Q8中至少有一个是从N、S和O中选择的杂原子]【选择图】无

  公开号：

  JP2015214548A
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基-7-(甲苯-4-磺酰基氧基)香豆素 在 硫酸 作用下， 生成 7-羟基-6-甲氧基-4-甲基苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Desai; Parghi, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 483,486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of the Oxidative Cleavage Proposed in the Biogenesis of Transtaganolides/Basiliolides: Pyran-2-one Aromaticity-Mediated Regioselective Control and Biogenetic Implications
  作者：José María Álvarez、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1002/ejoc.201901894

  日期：2020.3.22

  synthetic feasibility of the oxidative cleavage proposed in the biogenesis of transtaganolides/basiliolides is studied. The pyran‐2‐one cycle aromaticity controls the oxidative cleavage toward undesired positions in assays with coumarins. The use of a caffeate model has overcome this problem, and has allowed the synthesis of an analogue of the pyran‐2‐one key in the biogenesis.

  研究了在transtaganolides / basiliolides的生物发生中提出的氧化裂解的合成可行性。吡喃-2-一环芳香族化合物在香豆素测定中控制氧化裂解向不希望的位置进行。使用咖啡因模型克服了这个问题，并允许在生物发生过程中合成吡喃-2-一键的类似物。
• 一种香豆素儿茶酚类化合物的化学选择性单 甲基化方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106518825B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明提供一种香豆素儿茶酚类化合物的化学选择性单甲基化方法属于天然药物合成领域，该方法将儿茶酚类香豆素化合物，加入适当碱催化剂的有机反应体系下，与甲基化试剂发生高选择性甲基化反应，进而获得单甲基化产物,所述碱与儿茶酚类香豆素化合物与的摩尔比为：1.0～5.0：1；所述甲基化试剂与儿茶酚类香豆素化合物与的摩尔比为：1.0～2.0：1，所述反应体系温度为‑20～10℃；反应时间为0.5～3小时。该方法具有操作简单、条件温和、选择性好、产率高等特点，可用于具有不同类型取代基团的香豆素儿茶酚类的单甲基化产物制备。
• Regioselective mono-O-alkylation of same pyrocatechoxide dianions
  作者：Satinder V. Kessar、Yash P. Gupta、Taj Mohammad、Manju Goyal、Kewal K. Sawal

  DOI：10.1039/c39830000400

  日期：——

  In dimethyl sulphoxide the dianions derived from 2,3- or 3,4-dihydroxybenzaldehydes and 4-methylesculetin afford products corresponding to alkylation at the less acidic site while the monoanions give the isomeric phenols.

  在二甲亚砜中，衍生自2,3-或3,4-二羟基苯甲醛和4-甲基七丁烯的二价阴离子在较低的酸性位点提供对应于烷基化的产物，而单阴离子给出异构体的苯酚。
• [EN] INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE AND MONOACYLGLYCEROL LIPASE FOR MODULATION OF CANNABINOID RECEPTORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE D'AMIDE D'ACIDES GRAS ET MONOACYLGLYCÉROL LIPASE POUR LA MODULATION DE RÉCEPTEURS DE CANNABINOÏDE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2009117444A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Disclosed are compounds and compositions that inhibit the action of fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MGL), methods of inhibiting FAAH and MGL, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to modulation of cannabinoid receptors.

  揭示了抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰甘油脂酶（MGL）作用的化合物和组合物，抑制FAAH和MGL的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与大麻素受体调节相关的各种疾病的方法。
• Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase and Monoacylglycerol Lipase for Modulation of Cannabinoid Receptors
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20110166138A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Disclosed are compounds and compositions that inhibit the action of fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MGL), methods of inhibiting FAAH and MGL, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to modulation of cannabinoid receptors.

  本发明揭示了一些化合物和组合物，可以抑制脂肪酸酰胺酶水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂肪酶（MGL）的作用，抑制FAAH和MGL的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与大麻素受体调节相关的各种疾病的方法。