ethyl [(8-methyl-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate | 307547-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl [(8-methyl-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(8-methyl-2-oxo-4-phenyl-2H-benzopyran-7-oxy)acetate；ethyl (8-methyl-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-on-7-yloxy)-acetate；ethyl 2-[(8-methyl-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate；ethyl 2-(8-methyl-2-oxo-4-phenylchromen-7-yl)oxyacetate
• CAS: 307547-31-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• mdl: MFCD02080347
• 分子量: 338.36
• InChiKey: JNELDABCUUKNLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(8-methyl-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((8-methyl-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and docking studies of novel benzopyran-2-ones with anticancer activity

  摘要：

  Novel series of 7-substituted-benzopyran-2-ones was synthesized by incorporating heterocyclic rings as oxadiazole, triazole, pyrazole or pyrazolin-5-one to benzopyran-2-one nucleus at p-7 via methylene-oxy or acetoxy linker. In-vitro anticancer activity was evaluated for these hybrids; twelve compounds were selected by National Cancer Institute for anticancer screening. Among them, compound 9a exhibited broad spectrum antitumor activity showing full panel median growth inhibition (GI(50)) = 5.46 mu M. According to docking results using Molsoft ICM 3.4-8c program, the target compounds may act through inhibition of topoismerase 1, where camptothecin is used as ligand. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.050
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl [(8-methyl-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  一种7-取代-4-芳基香豆素类化合物及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种7‑取代‑4‑芳基香豆素类化合物及其制备方法和应用，属于抗肿瘤药物技术领域。所述7‑取代‑4‑芳基香豆素类化合物通过对香豆素的4,7位进行修饰改造得到，其结构式为药理学实验表明该类化合物具有良好的抗肿瘤活性，可应用于抗肿瘤药物的制备，为抗肿瘤药物的开发和应用提供了新的选择，还可进一步应用于抗肿瘤药物的设计与优化。该类化合物的制备方法具有原料易得、反应条件温和、合成方法容易实现、反应过程操作简单、所用试剂便宜、产率较高的优点。

  公开号：

  CN106674176B

文献信息

• Rational Design, Synthesis and Evaluation of Coumarin Derivatives as Protein-protein Interaction Inhibitors
  作者：Laura De Luca、Fatima E. Agharbaoui、Rosaria Gitto、Maria Rosa Buemi、Frauke Christ、Zeger Debyser、Stefania Ferro

  DOI：10.1002/minf.201501034

  日期：2016.9

  Herein we describe the design and synthesis of a new series of coumarin derivatives searching for novel HIV‐1 integrase (IN) allosteric inhibitors. All new obtained compounds were tested in order to evaluate their ability to inhibit the interaction between the HIV‐1 IN enzyme and the nuclear protein lens epithelium growth factor LEDGF/p75. A combined approach of docking and molecular dynamic simulations

  在这里，我们描述了寻找新的HIV-1整合酶（IN）变构抑制剂的一系列香豆素衍生物的设计和合成。测试了所有新获得的化合物，以评估其抑制HIV-1 IN酶与核蛋白晶状体上皮生长因子LEDGF / p75之间相互作用的能力。对接和分子动力学模拟相结合的方法已被用于阐明新化合物的活性。具体而言，通过使用分子力学广义Born表面积（MM-GBSA）方法计算了结合自由能，而在整个模拟方法中均监测了氢键占有率。