methyl 3-hydroxy-3-phenyl-4-pentynoate | 85272-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-phenyl-4-pentynoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-3-phenylpent-4-ynoate
• CAS: 85272-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FAJSDZOKZSUGEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-phenyl-4-pentynoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以18.7%的产率得到methyl 3-phenyl-2-penten-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Panchenko, S. I.; Bychkova, N. A.; Yurevich, G. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 12, p. 2197 - 2200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-5-trimethylsilyl-3-phenyl-4-pentynoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以86.3%的产率得到methyl 3-hydroxy-3-phenyl-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  Panchenko, S. I.; Bychkova, N. A.; Yurevich, G. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 12, p. 2197 - 2200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Base Catalyzed, Enantioselective Aldol Addition of Methyl Trichlorosilyl Ketene Acetal to Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/jo0506276

  日期：2005.6.1

  addition of an acetate enolate equivalent to ketones is described. Methyl trichlorosilyl ketene acetal reacts with a wide range of ketones in the presence of pyridine N-oxide to afford the aldol addition products in excellent yields. Chiral 2,2‘-pyridyl bis-N-oxides bearing various substituents at the 3,3‘- and 6,6‘-positions also provide excellent yields of the aldol products with variable enantioselectivities

  描述了等同于酮的乙酸烯醇酯的催化对映选择性加成。在吡啶N-氧化物的存在下，甲基三氯甲硅烷基烯酮缩醛与多种酮反应，以优异的产率提供醛醇加成产物。在3,3'-和6,6'-位置带有各种取代基的手性2,2'-吡啶基双-N-氧化物还提供优异的醛醇产物收率，其对映体选择性的变化范围从芳香族酮的94/6 er到对于脂肪族酮几乎是外消旋的。催化剂与四氯化硅（（（P）-（R，R）-19· SiCl 4））已获得。大量的计算分析为观察到的对映选择性趋势提供了立体化学原理。
• Catalytic, Enantioselective Aldol Additions to Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/ja025670e

  日期：2002.4.1

  (possessing both axial and central chiral elements) the aldol addition takes place again in excellent yield and with good stereoselectivity. The enantioselectivities of the additions are highly variable (7-86% ee) and are strongly dependent on the structure of the ketone acceptor. Aromatic methyl ketones gave the highest selectivity, whereas olefinic ketones were the least selective.

  已经证明了三氯甲硅烷基乙烯酮缩醛对酮的催化、对映选择性加成。在催化量的吡啶 N-氧化物存在下，乙酸甲酯的三氯甲硅烷基烯醇化物与多种酮（芳香族、烯烃、炔属、脂肪族）发生快速和高产率的羟醛加成反应。此外，在催化量（10 mol%）的手性双吡啶双 N 氧化物（具有轴性和中心手性元素）存在下，醛醇加成再次以优异的产率和良好的立体选择性发生。添加物的对映选择性变化很大（7-86% ee）并且强烈依赖于酮受体的结构。芳族甲基酮的选择性最高，而烯酮的选择性最低。
• PANCHENKO, S. I.;BYCHKOVA, N. A.;YUREVICH, G. P.;ZOTCHIK, N. V.;RUBTSOV, +, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 12, 2489-2493
  作者：PANCHENKO, S. I.、BYCHKOVA, N. A.、YUREVICH, G. P.、ZOTCHIK, N. V.、RUBTSOV, +

  DOI：——

  日期：——