7-羟基吲哚-2-甲酸 | 84639-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基吲哚-2-甲酸
• 中文别名: 7-羟基吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 7-hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 84639-84-9
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD03839853
• 分子量: 177.159
• InChiKey: RKTALADUQKJJKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252 °C
• 沸点：
  511.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基吲哚-2-甲酸 在 甘油 作用下， 生成 7-羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1605,1608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基7-羟基-1H-吲哚-2-甲酸基酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 7-羟基吲哚-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  477.黑色素及其前体。第五部分。由二羟基苯丙氨酸合成5-和7-羟基吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520002525

文献信息

• Indole derivatives pharmaceutical preparations based thereon, and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04835175A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  Indole derivatives of Formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, or benzyl R.sub.2 is hydrogen, alkyl of up to 4 carbon atoms, free or esterified hydroxyalkyl of up to 4 carbon atoms, or free, amidated or esterified carboxy or carboxyalkyl, R.sub.3 is hydrogen or alkyl containing 1-6 carbon atoms, R.sub.4 is hydrogen or alkyl containing 1-6 carbon atoms and R.sub.5 is hydrogen, or alkyl, alkenyl, or cycloalkyl, all of which per se contain up to 6 carbon atoms, and all of which are optionally substituted by a free or esterified carboxy group or by an optionally substituted phenyl group; or a polymethylene group of up to 8 carbon atoms linking the first indole residue to a second indole residue of Formula Ia ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are as defined above, and the physiologically acceptable salts thereof with acids and, optionally, their alkali metal and alkaline earth metal salts, possess valuable pharmacological properties, such as stimulating .beta.-receptors and prevention of premature labor, are described.

  Formula I中的吲哚衍生物##STR1##其中R.sub.1是氢，1-6个碳原子的烷基，或苄基R.sub.2是氢，最多4个碳原子的烷基，自由或酯化的最多4个碳原子的羟基烷基，或自由的，酰化的或酯化的羧基或羧基烷基，R.sub.3是氢或含有1-6个碳原子的烷基，R.sub.4是氢或含有1-6个碳原子的烷基，R.sub.5是氢，或烷基，烯基，或环烷基，这些本身包含最多6个碳原子，并且这些都可以选择地被自由或酯化的羧基或通过一个可选择地被取代的苯基团取代；或者是一个最多含有8个碳原子的聚亚甲基基团，将第一个吲哚残基与Formula Ia的第二个吲哚残基连接起来##STR2##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上所定义，并且其与酸的生理上可接受的盐，以及可选地其碱金属和碱土金属盐，具有有价值的药理特性，如刺激β-受体和预防早产。
• Selective NR1/2B <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor Antagonists among Indole-2-carboxamides and Benzimidazole-2-carboxamides
  作者：István Borza、Éva Bozó、Gizella Barta-Szalai、Csilla Kiss、Gábor Tárkányi、Ádám Demeter、Tamás Gáti、Viktor Háda、Sándor Kolok、Anikó Gere、László Fodor、József Nagy、Kornél Galgóczy、Ildikó Magdó、Béla Ágai、József Fetter、Ferenc Bertha、György M. Keserü、Csilla Horváth、Sándor Farkas、István Greiner、György Domány

  DOI：10.1021/jm060420k

  日期：2007.3.1

  (4-Benzylpiperidine-1-yl)-(6-hydroxy-1H-indole-2-yl)-methanone (6a) derived from (E)-1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propenone (5) was identified as a potent NR2B subunit-selective antagonist of the NMDA receptor. To establish the structure-activity relationship (SAR) and to attempt the improvement of the ADME properties of the lead, a series of compounds were prepared and tested. Several derivatives showed low nanomolar activity both in the binding and in the functional assay. In a formalin-induced hyperalgesia model in mice, 6a and (4-benzylpiperidine-1-yl)-[5(6)-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl]-methanone (60a) were as active as besonprodil (2) after oral administration. A CoMSIA model was developed based on binding data of a series of indole- and benzimidazole-2-carboxamides.

  (4-苄基哌啶-1-基)-(6-羟基-1H-吲哚-2-基)-甲酮(6a)是从(E)-1-(4-苄基哌啶-1-基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酮(5)中鉴定出的一种强效的NMDA受体NR2B亚基选择性拮抗剂。为了建立结构-活性关系(SAR)并尝试改善先导化合物的ADME性质，制备并测试了一系列化合物。多种衍生物在结合和功能性测定中均显示出低纳摩尔的活性。在环磷酰胺诱导的小鼠痛觉过敏模型中，6a和(4-苄基哌啶-1-基)-[5(6)-羟基-1H-联吡啶-2-基]-甲酮(60a)在口服给药后与Besonprodil(2)具有相同的活性。基于一系列吲哚-和联吡啶-2-羧酰胺的结合数据，开发了一种CoMSIA模型。
• USEFUL INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Bartolini Wilmin

  公开号：US20090264653A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Indoles that have activity as inhibitors of FAAH are described as are indoles and indole derivatives that have activity as inhibitors of DAO.

  本文描述了具有FAAH抑制剂活性的吲哚化合物，以及具有DAO抑制剂活性的吲哚及其衍生物。
• INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Talley John Jeffrey

  公开号：US20100197708A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Indole derivatives that are useful for treating pain, inflammation and other conditions are described. Certain of the compounds are benzyl derivatives and others are benzoyl derivatives. The compounds are substituted at least at the 3 position of the indole.

  本文介绍了用于治疗疼痛、炎症和其他疾病的吲哚衍生物。其中某些化合物是苄基衍生物，而其他化合物是苯甲酰基衍生物。这些化合物至少在吲哚的3位被取代。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Chong PEK Yoke

  公开号：US20100216746A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂，以及制备和使用该类化合物的方法。具体而言，本发明包括使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。