3-(4-methoxyphenyl)morpholine | 1017481-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)morpholine
• CAS: 1017481-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09901532
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BMCOYPKKBOYPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-lutidinium triflate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 3.0h， 以0.08 mmol的产率得到3-(4-methoxyphenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  集成的控制台，用于基于胶囊的自动有机合成

  摘要：

  当前有机合成的实验室实践是劳动密集型的，会带来安全和环境危害，并阻碍了人工智能引导的药物发现的实施。通过结合试剂设计，硬件工程和简单的操作系统，我们提供了一种能够通过预装胶囊执行复杂有机反应的仪器。该机器进行偶联反应，并以最少的用户参与交付纯化的产品。实施了两个理想的反应类别-饱和N杂环的合成和还原胺化-以及多步序列，以完全自动化的方式提供类药物有机分子。我们设想该系统将作为开发人员的控制台，以提供集成的综合方法，

  DOI：

  10.1039/d1sc01048d

文献信息

• Expedient access to saturated nitrogen heterocycles by photoredox cyclization of imino-tethered dihydropyridines
  作者：Noah B. Bissonnette、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Fedor Romanov-Michailidis

  DOI：10.1039/c9sc03429c

  日期：——

  relevant molecules bear nitrogen and sp3-hybridized carbon functionalities. Overwhelmingly, these atoms are found as part of (hetero)cyclic structures. Despite their importance, synthetic approaches to saturated nitrogen heterocycles are limited to several established stoichiometric alkylation techniques, as well as a few methods involving C-H bond activation. The synthetic community remains interested

  大部分与医学相关的分子具有氮和sp3杂化的碳官能团。绝大多数情况下，发现这些原子是（杂环）环状结构的一部分。尽管它们的重要性，但饱和氮杂环的合成方法仅限于几种已建立的化学计量烷基化技术，以及一些涉及CH键活化的方法。合成社区仍然对访问这些主题的更一般，温和和可持续的方式感兴趣。在这里，我们描述了一种由铱光催化剂和磷酸锂碱组成的双催化剂体系，该体系能够通过质子偶联电子转移（PCET）选择性地均化4-烷基-1,4-二氢吡啶的NH键。 ，并通过束缚的亚胺介导生成的碳中心自由基的有效环化。
• SnAP Reagents for the Synthesis of Piperazines and Morpholines
  作者：Michael U. Luescher、Cam-Van T. Vo、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol500210z

  日期：2014.2.21

  Substituted piperazines and morpholines are valuable structural motifs in biologically active compounds, but are not easily prepared by contemporary cross-coupling approaches. In this report, we introduce SnAP reagents for the transformation of aldehydes into N-unprotected piperazines and morpholines. This approach offers simple, mild conditions compatible with aromatic, heteroaromatic, aliphatic,

  取代的哌嗪和吗啉是生物活性化合物中有价值的结构基序，但是用当代的交叉偶联方法不容易制备。在本报告中，我们介绍了SnAP试剂，用于将醛转化为N-未保护的哌嗪和吗啉。该方法可提供与芳族，杂芳族，脂族和乙醛醛兼容的简单温和条件，并在一个步骤中提供单取代和二取代的N-杂环。
• Catalytic Synthesis of N-Unprotected Piperazines, Morpholines, and Thiomorpholines from Aldehydes and SnAP Reagents
  作者：Michael U. Luescher、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201505167

  日期：2015.9.7

  available SnAP (stannyl amine protocol) reagents allow the transformation of aldehydes and ketones into a variety of N‐unprotected heterocycles. By identifying new ligands and reaction conditions, a robust catalytic variant that expands the substrate scope to previously inaccessible heteroaromatic substrates and new substitution patterns was realized. It also establishes the basis for a catalytic enantioselective

  市售的SnAP（锡烷基胺方案）试剂可将醛和酮转化为各种N-未保护的杂环。通过确定新的配体和反应条件，实现了一种强大的催化变异体，该变异体将底物范围扩大到了以前无法接近的杂芳族底物，并实现了新的取代模式。它还通过使用手性配体建立了催化对映选择性过程的基础。
• Continuous Flow Synthesis of Morpholines and Oxazepanes with Silicon Amine Protocol (SLAP) Reagents and Lewis Acid Facilitated Photoredox Catalysis
  作者：Moritz K. Jackl、Luca Legnani、Bill Morandi、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02395

  日期：2017.9.1

  Photocatalytic coupling of aldehydes and silicon amine protocol (SLAP) reagents enables the simple, scalable synthesis of substituted morpholines, oxazepanes, thiomorpholines, and thiazepanes under continuous flow conditions. Key to the success of this process is the combination of an inexpensive organic photocatalyst (TPP) and a Lewis acid additive, which form an amine radical cation that is easily

  醛与硅胺规程（SLAP）试剂的光催化偶联可在连续流动条件下简单，可扩展地合成取代的吗啉，恶唑烷，硫代吗啉和噻嗪类。该方法成功的关键是廉价的有机光催化剂（TPP）和路易斯酸添加剂的结合，后者形成易于还原以完成催化循环的胺自由基阳离子。二取代和三取代的SLAP试剂是通过铁催化的烯烃的氨基醚化一步形成的。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076627A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having the core structure:, pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treating CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, combination therapies and combination pharmaceuticals employing those modulators, and processes and intermediates for making such modulators.

  本公开提供囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有以下核心结构：，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这样的调节剂和药物组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化的方法，使用这些调节剂的组合疗法和组合药物，以及制造这些调节剂的过程和中间体。