Ethyl 2-(3',4'-di-O-acetyl-2'-deoxy-L-erythro-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxylate | 136590-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(3',4'-di-O-acetyl-2'-deoxy-L-erythro-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Pvvmxtgqkpelsr-ypmhnxcesa-；ethyl 2-[(3S,4R)-3,4-diacetyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 136590-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₇S
• 分子量: 355.368
• InChiKey: PVVMXTGQKPELSR-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(3',4'-di-O-acetyl-2'-deoxy-L-erythro-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61.8%的产率得到2-(2'-Deoxy-L-erythro-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑C-核苷。三，噻唑呋喃的吡喃糖类似物的合成

  摘要：

  从相应的腈类已经实现了3,4,5-三-0-乙酰基-2,6-脱水-L-甘露糖基-和-D-古洛糖基硫酰胺的大规模合成（5，6）。（5）或（6）与溴丙酮酸乙酯的Hantzsch反应仅以低收率提供了预期的噻唑（7.8）以及呋喃衍生物（9-11），其形成通过酸催化重排消除而合理化过程。在碳酸钡存在下的一些Hantzsch反应产生羟基噻唑啉（16,17）。试图脱水（16）或（17）与三氟乙酸酐或三氟乙酸酐/吡啶形成pent-1'-enopyranosylthiazoles（18-20）。脱保护的硫代酰胺（24,25），配有溴丙酮酸乙酯噻唑（27,28）。将所获得的噻唑酯（7,8，18-20。27,28）转化到新噻唑呋林类似物（12，13，21-23）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80985-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-L-mannonothioamide 在 吡啶 、 barium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 2-(3',4'-di-O-acetyl-2'-deoxy-L-erythro-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑C-核苷。三，噻唑呋喃的吡喃糖类似物的合成

  摘要：

  从相应的腈类已经实现了3,4,5-三-0-乙酰基-2,6-脱水-L-甘露糖基-和-D-古洛糖基硫酰胺的大规模合成（5，6）。（5）或（6）与溴丙酮酸乙酯的Hantzsch反应仅以低收率提供了预期的噻唑（7.8）以及呋喃衍生物（9-11），其形成通过酸催化重排消除而合理化过程。在碳酸钡存在下的一些Hantzsch反应产生羟基噻唑啉（16,17）。试图脱水（16）或（17）与三氟乙酸酐或三氟乙酸酐/吡啶形成pent-1'-enopyranosylthiazoles（18-20）。脱保护的硫代酰胺（24,25），配有溴丙酮酸乙酯噻唑（27,28）。将所获得的噻唑酯（7,8，18-20。27,28）转化到新噻唑呋林类似物（12，13，21-23）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80985-6

文献信息

• Thiazole C-nucleosides IV. An entry to pent-1′-enopyranosylthiazole derivatives
  作者：Lajos Kovács、Pál Herczegh、Gyula Batta、István Farkas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80986-8

  日期：1991.7

  a carbocation (I) and the stereochemistry of the incoming nucleophile was determined by the neighbouring 4′-acetoxy group. However, with trimethylsilyl cyanide a 2′,3′-unsaturated 1′-C-cyano derivative (26) was formed. The configuration and conformation of prepared unsaturated compounds was thoroughly studied and the presence of a conformational equilibrium 4H5 ⇌ 5H4 was deduced.

  从2-（3'，4'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-L-赤-或-D-苏-戊-1'-烯吡喃基）乙基噻唑-4-羧酸乙酯（1，2）不同地官能化戊基-1'- enopyranosylthiazoles的合成（4-11，15-20）中的溶液在路易斯酸存在下，用不同的O，C，S-，N-和H-亲核试剂进行。区域和立体选择性反应是随着路易斯酸介导的碳正离子（I）的形成而进行的，传入亲核试剂的立体化学由相邻的4'-乙酰氧基确定。但是，对于三甲基甲硅烷基氰化物来说，是一种2'，3'-不饱和1'-C-氰基衍生物（26）成立。的配置和准备的不饱和化合物的构象深入研究和构象平衡的存在4 ħ 5 ⇌ 5 ħ 4推导出。
• KOVACS, LAJOS;HERCZEGH, PAL;BATTA, GYULA;FARKAS, ISTVAN, TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5539-5548
  作者：KOVACS, LAJOS、HERCZEGH, PAL、BATTA, GYULA、FARKAS, ISTVAN

  DOI：——

  日期：——
• Kovacs, Lajos, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 10, p. 1015 - 1020
  作者：Kovacs, Lajos

  DOI：——

  日期：——
• Thiazole C-nucleosides. III. Synthesis of pyranose analogues of tiazofurin
  作者：Lajos Kovács、Pál Herczegh、Gyula Batta、István Farkas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80985-6

  日期：1991.7

  5-tri-0-acetyl-2,6-anhydro-L-mannono-and-D-gulonothioamides (5, 6) has been achieved from the corresponding nitriles. The Hantzsch reaction of (5) or (6) with ethyl bromopyruvate afforded the expected thiazoles (7.8) only in a low yield along with furan derivatives (9-11), the formation of which is rationalized by an acid-catalysed rearrangement-elimination process. The some Hantzsch reaction in the presence

  从相应的腈类已经实现了3,4,5-三-0-乙酰基-2,6-脱水-L-甘露糖基-和-D-古洛糖基硫酰胺的大规模合成（5，6）。（5）或（6）与溴丙酮酸乙酯的Hantzsch反应仅以低收率提供了预期的噻唑（7.8）以及呋喃衍生物（9-11），其形成通过酸催化重排消除而合理化过程。在碳酸钡存在下的一些Hantzsch反应产生羟基噻唑啉（16,17）。试图脱水（16）或（17）与三氟乙酸酐或三氟乙酸酐/吡啶形成pent-1'-enopyranosylthiazoles（18-20）。脱保护的硫代酰胺（24,25），配有溴丙酮酸乙酯噻唑（27,28）。将所获得的噻唑酯（7,8，18-20。27,28）转化到新噻唑呋林类似物（12，13，21-23）。

表征谱图