2-acetylhepta-5,6-dienoic acid methyl ester | 308084-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylhepta-5,6-dienoic acid methyl ester
• CAS: 308084-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZIVFWCDWXAOQPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylhepta-5,6-dienoic acid methyl ester 在 四氯化锡 、 三乙胺 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.02h， 以79%的产率得到1-acetyl-2-iodomethyl-1-methoxycarbonyl-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Carbostannation Reaction of Active Methine Compounds with an Unactivated C−C π-Bond Mediated by SnCl₄−Et₃N

  摘要：

  In the presence of SnCl4 and Et3N, intramolecular carbostannation reaction of various active methine compounds having an unactivated alkenyl, alkynyl, or allenyl group proceeds in good yields with complete regioselectivity. The subsequent reaction of the resulting Sn intermediates with-some electrophiles provides functionalized cyclopentane and cyclohexane derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo000784z
• 作为产物：
  描述：

  5-bromopenta-1,2-diene 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-acetylhepta-5,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）促进的鲸蜡基-烯烯环化†

  摘要：

  碘化已被证明是分子内还原偶联反应的有效试剂。分子内酮基-烯烃偶联反应的先前研究提供了具有优异收率和良好非对映选择性的碳环。该方法已扩展到用烯丙基环进行酮基环化反应。探索了以选择性方式导致碳环和杂环的底物。

  DOI：

  10.1021/jo047887s

文献信息

• Ketyl−Allene Cyclizations Promoted by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Elizabeth Pollina Cormier

  DOI：10.1021/jo047887s

  日期：2005.4.1

  Samarium(II) iodide has proven to be an effective reagent for intramolecular reductive coupling reactions. Previous investigations of intramolecular ketyl−olefin coupling reactions provided carbocycles in excellent yield and good diastereoselectivity. This method has been extended to ketyl cyclizations with allenes. Substrates leading to both carbocycles and heterocycles in a selective manner are explored

  碘化已被证明是分子内还原偶联反应的有效试剂。分子内酮基-烯烃偶联反应的先前研究提供了具有优异收率和良好非对映选择性的碳环。该方法已扩展到用烯丙基环进行酮基环化反应。探索了以选择性方式导致碳环和杂环的底物。
• Intramolecular Carbostannation Reaction of Active Methine Compounds with an Unactivated C−C π-Bond Mediated by SnCl₄−Et₃N
  作者：Osamu Kitagawa、Hiroki Fujiwara、Takashi Suzuki、Takeo Taguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo000784z

  日期：2000.10.1

  In the presence of SnCl4 and Et3N, intramolecular carbostannation reaction of various active methine compounds having an unactivated alkenyl, alkynyl, or allenyl group proceeds in good yields with complete regioselectivity. The subsequent reaction of the resulting Sn intermediates with-some electrophiles provides functionalized cyclopentane and cyclohexane derivatives.