1-(1,1-dimethylethyl) 5-methyl (S)-N-(diphenylmethylene)-(4E)-[(thiophene-2-yl)methylene]-L-glutamate | 868398-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-dimethylethyl) 5-methyl (S)-N-(diphenylmethylene)-(4E)-[(thiophene-2-yl)methylene]-L-glutamate
• 英文别名: (E)-1-tert-butyl 5-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-4-(thiophen-2-ylmethylene)pentanedioate；5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2E,4S)-4-(benzhydrylideneamino)-2-(thiophen-2-ylmethylidene)pentanedioate
• CAS: 868398-07-6
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄S
• 分子量: 475.609
• InChiKey: QGUWMGWVLWFOHP-HCYCUYITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl) 5-methyl (S)-N-(diphenylmethylene)-(4E)-[(thiophene-2-yl)methylene]-L-glutamate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-2-Amino-4-oxo-pentanedioic acid 1-tert-butyl ester 5-methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性PTC条件下通过串联共轭加成-消除活化的烯丙基乙酸酯催化对映选择性合成谷氨酸衍生物

  摘要：

  报道了一种新的、通用的、实用的方法，用于在手性相转移条件下通过催化对映选择性串联共轭加成消除在烯丙基乙酸酯上不对称合成 4-亚烷基谷氨酸衍生物。多种结构类型的乙酸烯丙酯与甘氨酸叔丁酯的二苯甲酮亚胺反应得到产率和对映选择性良好的产物（63-92%，80-97%ee，8例）。

  DOI：

  10.1021/ja052638m
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 methyl 2-(acetoxy(thiophen-2-yl)methyl)acrylate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 1-[4(S)-tert-butyl-2-oxazolin-2-yl]-2(S)-(diphenylphosphino)ferrocene 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1-(1,1-dimethylethyl) 5-methyl (S)-N-(diphenylmethylene)-(4E)-[(thiophene-2-yl)methylene]-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Cu-Catalyzed Conjugate Addition−Elimination of Activated Allylic Acetates with Glycine Derivatives

  摘要：

  The reaction of a glycinate Schiff base with the activated alkyl- and aryl-substituted allylic acetates afforded 4-alkylidenylglutamic acid derivatives in high yields and high enantioselectivities by using Cu/P,N-FcPhox as the catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol900439h