4-((4-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidin-2-yl)amino)benzoic acid | 873225-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-((4-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidin-2-yl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[4-(1-benzothiophen-2-yl)pyrimidin-2-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 873225-30-0
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 347.397
• InChiKey: INMHCULNPFRWOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidin-2-yl)amino)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-(4-Benzo[b]thiophen-2-yl-pyrimidin-2-ylamino)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计和制备2-苯甲酰胺基嘧啶作为IKK抑制剂。

  摘要：

  描述，合成，和生物学评估2-苯甲酰胺基嘧啶作为新型的IKK抑制剂。通过优化先导化合物3，化合物16和24被确定为IKK2的良好抑制剂，IC（50）值分别为40和25 nM。在细胞因子释放的急性模型中，化合物16还显示出显着的体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.035
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((4-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidin-2-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型 2,4,5-三取代嘧啶作为具有体外抗血期寄生虫活性的血浆 PfGSK3/PfPK6 的强效双重抑制剂

  摘要：

  必需的疟原虫激酶Pf GSK3 和Pf PK6 被认为是新的药物靶点，可对抗对传统抗疟治疗不断上升的耐药性。在此，我们报告了IKK16作为Pf GSK3/ Pf PK6 双重抑制剂的发现，对血液阶段Pf 3D7 寄生虫具有活性。为了建立Pf PK6 和Pf GSK3 的构效关系，合成了 52 种类似物并评估了对Pf GSK3 和Pf PK6 的抑制作用，并进一步评估了强效抑制剂对血液和肝脏阶段寄生虫的活性。这最终导致发现了双Pf GSK3/Pf PK6 抑制剂23d ( Pf GSK3/ Pf PK6 IC 50 = 172/11 nM) 和23e ( Pf GSK3/ Pf PK6 IC 50 = 97/8 nM) 具有抗疟原虫活性 ( 23d Pf 3D7 EC 50 = 552 ± 37 nM 和23e Pf 3D7 EC 50 = 1400 ± 13 nM)。然而，当在一组人类激酶

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00996