N-(2-aminoethyl)-2-[7-(dimethylamino)-4-methyl-2-oxo-2Hchromen-3-yl]acetamide | 1372717-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-2-[7-(dimethylamino)-4-methyl-2-oxo-2Hchromen-3-yl]acetamide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-2-[7-(dimethylamino)-4-methyl-2-oxochromen-3-yl]acetamide
• CAS: 1372717-58-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: PDKTTXFBEWIMDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-2-[7-(dimethylamino)-4-methyl-2-oxo-2Hchromen-3-yl]acetamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以16.9 mg的产率得到N-(2-azidoethyl)-2-[7-(dimethylamino)-4-methyl-2-oxochromen-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 (-)-Dibromophakellstatin 环 C-官能化衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  对来自海绵 Phakellia mauritiana 的细胞毒性海洋天然产物 (-)-dibromophakellstatin 的环 C 功能化衍生物进行了构效关系研究。从羟基衍生物开始，通过转化为三氟甲磺酸酯，然后通过差向异构亲核取代进行醚化，实现了吡咯烷环的官能化。我们将 (12R)-dibromo-12-hydroxyphakellstatin 鉴定为最具细胞毒性的衍生物，其对一组十二个人类癌细胞系的平均 IC50 值为 1.4 μM。然而，12S 非对映异构体是无活性的。Dehydrophakellstatin 被合成为具有不饱和环 C 的 phakellin 骨架的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101175
• 作为产物：
  描述：

  7-dimethylamino-4-methylcoumarin-3-acetic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-2-[7-(dimethylamino)-4-methyl-2-oxo-2Hchromen-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 (-)-Dibromophakellstatin 环 C-官能化衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  对来自海绵 Phakellia mauritiana 的细胞毒性海洋天然产物 (-)-dibromophakellstatin 的环 C 功能化衍生物进行了构效关系研究。从羟基衍生物开始，通过转化为三氟甲磺酸酯，然后通过差向异构亲核取代进行醚化，实现了吡咯烷环的官能化。我们将 (12R)-dibromo-12-hydroxyphakellstatin 鉴定为最具细胞毒性的衍生物，其对一组十二个人类癌细胞系的平均 IC50 值为 1.4 μM。然而，12S 非对映异构体是无活性的。Dehydrophakellstatin 被合成为具有不饱和环 C 的 phakellin 骨架的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101175