ethyl 2-anilino-5-benzylidene-4-oxo-4,5-dihydrothiophen-3-carboxylate | 78267-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-anilino-5-benzylidene-4-oxo-4,5-dihydrothiophen-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-anilino-5-benzylidene-4-oxothiophene-3-carboxylate
• CAS: 78267-17-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD01648156
• 分子量: 351.426
• InChiKey: NKFXDAVGQGEWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-anilino-5-benzylidene-4-oxo-4,5-dihydrothiophen-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-苯胺基-4-氧代-4,5-二氢噻吩-3-羧酸乙酯的一些反应

  摘要：

  在氢化钠的存在下，异硫氰酸苯基酯与γ-氯乙酰乙酸乙酯反应，生成2-苯胺基-4-氧代-4,5-二氢噻吩-3-羧酸乙酯（1b）。化合物（1b）表示酮亚甲基化合物的典型反应。用Vilsmeier试剂和三氯氧化磷得到氯甲酰噻吩（10）。从（1b）与亚硫酰氯获得可能的硫衍生物（11）。进一步利用氯甲酰基噻吩（10）可得到正常的芳族醛缩合产物，并与巯基乙酸酯一起生成噻吩并[3,2- b ]噻吩（25）。

  DOI：

  10.1039/p19810001078

文献信息

• Some reactions of ethyl 2-anilino-4-oxo-4,5-dihydrothiophen-3-carboxylate
  作者：Alan W. Faull、Roy Hull

  DOI：10.1039/p19810001078

  日期：——

  Phenyl isothiocyanate reacts with ethyl γ-chloroacetoacetate in the presence of sodium hydride to give ethyl 2-anilino-4-oxo-4,5-dihydrothiophen-3-carboxylate (1b). The compound (1b) shows typical reactions of a keto methylene compound; the Vilsmeier reagent and phosphorus oxychloride give the chloroformylthiophen (10). A possible sulphine derivative (11) is obtained from (1b) with thionyl chloride

  在氢化钠的存在下，异硫氰酸苯基酯与γ-氯乙酰乙酸乙酯反应，生成2-苯胺基-4-氧代-4,5-二氢噻吩-3-羧酸乙酯（1b）。化合物（1b）表示酮亚甲基化合物的典型反应。用Vilsmeier试剂和三氯氧化磷得到氯甲酰噻吩（10）。从（1b）与亚硫酰氯获得可能的硫衍生物（11）。进一步利用氯甲酰基噻吩（10）可得到正常的芳族醛缩合产物，并与巯基乙酸酯一起生成噻吩并[3,2- b ]噻吩（25）。