2-<2-Phenylmercapto-ethyl>-brombenzol | 2178-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-<2-Phenylmercapto-ethyl>-brombenzol
• 英文别名: 1-Bromo-2-(2-phenylsulfanylethyl)benzene；1-bromo-2-(2-phenylsulfanylethyl)benzene
• CAS: 2178-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₃BrS
• 分子量: 293.227
• InChiKey: FVEIEEMZAQKARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-Phenylmercapto-ethyl>-brombenzol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-<2-Phenylmercapto-aethyl>-benzoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Bickelhaupt,F. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 685 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 、 苯硫酚 在 3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2-<2-Phenylmercapto-ethyl>-brombenzol
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓碘化物和聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘化物催化的烯烃和炔烃的加氢硫醇化反应

  摘要：

  通过使用3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓碘化物或其聚合物碘化聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘作为辅助催化剂，证明了硫醇在未活化的烯烃和炔烃中的高选择性抗Markovnikov加成反应。 。该反应在无碱条件下于空气中与芳香族和脂肪族硫醇一起干净地进行。该聚合物催化剂显示出高周转率（≈5800），可以重复使用多达四次而不会损失任何催化活性。DFT计算支持噻唑鎓阳离子稳定噻吩基中间体，这导致自由基与不饱和C-C键反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600363

文献信息

• Bioinspired zinc-mediated umpolung thiolation of alkyl electrophiles: reaction development, scope and mechanism
  作者：Yuenian Xu、Yan Zhang、Yong Liu、Wen-Wu Sun、Jie Huang、Hui He、Yingjie Wu、Wen Liu、Shao-Fei Ni、Xu-Qiong Xiao、Xinxin Shao

  DOI：10.1007/s11426-023-1795-9

  日期：2024.3

  Zinc-promoted umpolung thiolation of alkyl electrophiles with masked sulfur transfer reagents in the absence of nickel or copper catalysis is described. This protocol proceeds via a SET process of Zn to electrophilic sulfur reagent followed by insertion of Zn into disulfide and nucleophilic thiolation, providing straightforward access to a wide range of alkyl sulfides with broad substrate scope. A

  描述了在没有镍或铜催化的情况下，使用掩蔽硫转移试剂对烷基亲电子试剂进行锌促进的还原硫醇化。该方案通过Zn 与亲电硫试剂的 SET 过程进行，然后将 Zn 插入二硫化物和亲核硫醇化，从而可以直接获得具有广泛底物范围的各种烷基硫醚。合成、分离并通过 NMR、IR 和 X 射线分析充分表征了具有四面体几何形状的中性 TMEDA 连接的四配位硫醇锌。更重要的是，这种活性中间体的化学反应性已经得到研究，能够构建 C-SE、C-Te、Sb-S 和 Bi-S 键，以制备有价值的含硫分子等。