(R)-3-Isopropyl-indan-1-one | 22573-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-3-Isopropyl-indan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 22573-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HGKUHNKHAFJFPW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Isopropyl-indan-1-one 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(R)-4-isopropylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral indanones and dihydrocoumarins; application to synthesis of (+)-3-(2,6-dimethoxyphenyl) pentanoic acid

  摘要：

  Chiral beta-aryl carboxylic acids, prepared by Michael addition of organocuprates to chiral unsaturated imides, are transformed into chiral 3-alkyl-4-benzoyloxyindan-1-ones via two intramolecular acylations, with intermediate formation of chiral 3-alkylindanones and corresponding dihydrocoumarins. The 3-(S)-ethyl-4-benzoyloxyindanone is transformed into(+)-3-(S)-(2,6-dimethoxyphenyl)pentanoic acid.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80481-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methyl-3-phenylpentanoic acid 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 生成 (R)-3-Isopropyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral indanones and dihydrocoumarins; application to synthesis of (+)-3-(2,6-dimethoxyphenyl) pentanoic acid

  摘要：

  Chiral beta-aryl carboxylic acids, prepared by Michael addition of organocuprates to chiral unsaturated imides, are transformed into chiral 3-alkyl-4-benzoyloxyindan-1-ones via two intramolecular acylations, with intermediate formation of chiral 3-alkylindanones and corresponding dihydrocoumarins. The 3-(S)-ethyl-4-benzoyloxyindanone is transformed into(+)-3-(S)-(2,6-dimethoxyphenyl)pentanoic acid.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80481-4

文献信息

• Continuous‐Flow Enantioselective Hydroacylations under Heterogeneous Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Yuki Saito、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202313778

  日期：2024.1.2

  Heterogeneous chiral Rh catalysts were developed for continuous-flow enantioselective hydroacylations. The prepared catalysts exhibited excellent activity and enantioselectivity affording optically active ketones in quantitative yields with 99 % ee's without the leaching of Rh. The catalysts exhibited a wide substrate scope and, in sequential-flow reactions, the flow syntheses of value-added chemicals

  开发了用于连续流对映选择性加氢酰化的非均相手性 Rh 催化剂。所制备的催化剂表现出优异的活性和对映选择性，以定量产率提供光学活性酮，其 ee 为 99%，且没有 Rh 浸出。该催化剂表现出广泛的底物范围，并且在顺序流动反应中，证明了增值化学品的流动合成。