Z-PheΨAib-N(Me)Ph | 227612-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-PheΨAib-N(Me)Ph
• 英文别名: benzyl N-<(1S)-1-benzyl-2-<<1,1-dimethyl-2--2-oxoethyl>amino>-2-thioxoethyl>carbamate；benzyl N-[(2S)-1-[[2-methyl-1-(N-methylanilino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-phenyl-1-sulfanylidenepropan-2-yl]carbamate
• CAS: 227612-05-7
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₃S
• 分子量: 489.638
• InChiKey: APPDAHDRPLWCLG-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-PheΨAib-N(Me)Ph 在 camphor-10-sulfonic acid 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.03h， 生成 Z-PheΨAib-Ala-OEt
  参考文献：
  名称：

  选择性地将硫酰胺键结合到一个正在生长的肽中

  摘要：

  描述了通过改变“叠氮基/恶唑酮法”以高收率获得的内硫代二肽苯胺用于更长的内硫代肽的合成。用这种新颖的方法，以令人满意的收率制备了具有疏基羰基的差向异构体纯的内硫肽，紧挨着大体积的Aib。通过单晶X射线晶体学建立了两个内硫三肽和一个内硫四肽的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00234-3
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-Phe-SH 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 Z-PheΨAib-N(Me)Ph
  参考文献：
  名称：

  A Novel Acid-Catalyzed Isomerization of Aib-Containing Thiodipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990609)82:6<888::aid-hlca888>3.0.co;2-5

文献信息

• A Novel Acid-Catalyzed Isomerization of Aib-Containing Thiodipeptides
  作者：Jürg Lehmann、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990609)82:6<888::aid-hlca888>3.0.co;2-5

  日期：1999.6.9
• Site-selective incorporation of thioamide-linkages into a growing peptide
  作者：Jürg Lehmann、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00234-3

  日期：1999.4

  The use of endothiodipeptide anilides, which were obtained in high yields by a variation of the ‘azirine/oxazolone method’, for the synthesis of longer endothiopeptides is described. With this novel methodology, epimerically pure endothiopeptides with the thiocarbonyl group next to the bulky Aib were prepared in satisfactory yields. The structures of two endothiotripeptides and one endothiotetrapeptide

  描述了通过改变“叠氮基/恶唑酮法”以高收率获得的内硫代二肽苯胺用于更长的内硫代肽的合成。用这种新颖的方法，以令人满意的收率制备了具有疏基羰基的差向异构体纯的内硫肽，紧挨着大体积的Aib。通过单晶X射线晶体学建立了两个内硫三肽和一个内硫四肽的结构。