6,7,8,9-Tetrahydro-2-methoxy-10-methylpyrido-[1,2-a]indol-9-one | 105664-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9-Tetrahydro-2-methoxy-10-methylpyrido-[1,2-a]indol-9-one
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetrahydro-2-methoxy-10-methylpyrido[1,2-a]indol-9-one；2-methoxy-10-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]indol-9-one
• CAS: 105664-57-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: BMHKDJIERHJPHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-Tetrahydro-2-methoxy-10-methylpyrido-[1,2-a]indol-9-one 在 苯基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到8-Bromo-2-methoxy-10-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  八氢吡嗪并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚。一类新的有效的降压药。

  摘要：

  长春胺分子的简化和修饰导致发现降压的1,2,3,4,4a，5,6,12b-八氢-12-甲基吡嗪并[2'，3'：3,4] pyr ido [1， 2-a]吲哚。4a，12b-顺式和4a，12b-反式异构体的立体选择性合成代表了构建稠合哌嗪的新环空策略。反式系列化合物的效力至少是相应的顺式异构体的10倍。降压活性和α1-肾上腺素受体阻断特性在同时引入4-甲基乙基和1-烷基取代基时达到峰值。化合物15j（AY-28,228; atiprosin），（4a，12b-trans）-1-乙基-1,2,3,4,4a，5,6，12b-八氢-12-甲基-4-（1-甲基乙基）选择吡唑并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚进行详细的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00385a022
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-Methoxy-3-methyl-1H-indol-1-yl)butanoic acid 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到6,7,8,9-Tetrahydro-2-methoxy-10-methylpyrido-[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  八氢吡嗪并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚。一类新的有效的降压药。

  摘要：

  长春胺分子的简化和修饰导致发现降压的1,2,3,4,4a，5,6,12b-八氢-12-甲基吡嗪并[2'，3'：3,4] pyr ido [1， 2-a]吲哚。4a，12b-顺式和4a，12b-反式异构体的立体选择性合成代表了构建稠合哌嗪的新环空策略。反式系列化合物的效力至少是相应的顺式异构体的10倍。降压活性和α1-肾上腺素受体阻断特性在同时引入4-甲基乙基和1-烷基取代基时达到峰值。化合物15j（AY-28,228; atiprosin），（4a，12b-trans）-1-乙基-1,2,3,4,4a，5,6，12b-八氢-12-甲基-4-（1-甲基乙基）选择吡唑并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚进行详细的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00385a022

文献信息

• 6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido[1,2-a]indol-9-amines and derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04624954A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  Herein is disclosed 6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido[1,2-a]indol-9-amines and derivatives, therapeutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation, methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions. The derivatives are chemically novel agents with cerebroactive and cognition activating properties.

  本文披露了6,7,8,9-四氢-10-甲基吡啶并[1,2-a]吲哚-9-胺及其衍生物，以及这些衍生物的治疗上可接受的酸盐，它们的制备过程，衍生物的使用方法和制药组合物。这些衍生物是具有脑活性和认知激活特性的化学新型药剂。
• Process for preparing
  申请人：American Home Products Corp.

  公开号：US04665183A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Herein is disclosed 6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido[1,2-a]indol-9-amines and derivatives, therapeutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation, methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions. The derivatives are chemically novel agents with cerebroactive and cognition activating properties.

  本文披露了6,7,8,9-四氢-10-甲基吡咯[1,2-a]吲哚-9-胺及其衍生物，以及其治疗上可接受的酸盐加成物，其制备方法，使用衍生物的方法和制药组合物。这些衍生物是具有脑活性和认知激活特性的化学新型药物。
• 6,7,8,9-Tetrahydro-10-methylpyrido [1,2-a]indol-9-amines and derivatives thereof
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0228825A1

  公开（公告）日：1987-07-15

  Herein is disclosed 6,7,8,9-tetrahydro-10-methyl- pyrido[1,2-a]indol-9-amine derivatives of formula and therapeutically acceptable acid addition salts thereof. In the formula R is hydrogen, lower alkyl, halogen, alkoxy containing 1 to 4 carbon atoms, hydroxy, R' and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl containing 3 to 7 carbon atoms, alkynyl containing 2 to 4 carbon atoms or R, and R2 are joined together to form a heterocyclic amine radical, selected from the group consisting of pyrrolidinyl, piperidinyl and morpholinyl, and R and R4 represent hydrogen, lower alkyl, or alkenyl, wherein lower alkyl and lower alkenyl contain 1 to 4 carbon atoms. Also disclosed are processes for the preparation of the derivatives, methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions. The derivatives are chemically novel agents with cerebroactive and cognition activating properties.

  本文公开了式 6，7，8，9-四氢-10-甲基吡啶并[1，2-a]吲哚-9-胺衍生物及其治疗上可接受的酸加成盐。 及其治疗上可接受的酸加成盐。 式中 R 是氢、低级烷基、卤素、含 1 至 4 个碳原子的烷氧基、羟基，R'和 R2 独立地选自氢、低级烷基、含 3 至 7 个碳原子的环烷基、含 2 至 4 个碳原子的炔基组成的组，或者 R 和 R2 连接在一起形成杂环胺基，该杂环胺基选自吡咯烷基、哌啶基和吗啉基组成的组，R 和 R4 代表氢、低级烷基或烯基，其中低级烷基和低级烯基含 1 至 4 个碳原子。此外，还公开了这些衍生物的制备工艺、使用方法和药物组合物。这些衍生物是具有脑活性和认知激活特性的新型化学制剂。
• JIRKOVSKY, IVO;KING, GARY;BAUDY, REINHARDT;DENOBLE, VICTOR
  作者：JIRKOVSKY, IVO、KING, GARY、BAUDY, REINHARDT、DENOBLE, VICTOR

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：JIRKOVSKY I.、 KING G.、 BAUDY R.、 DENOBLE V.

  DOI：——

  日期：——