tert-butyl 3-(2-nitrophenyl)-4-oxo-6,7-dihydroisoxazolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate | 1365758-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-nitrophenyl)-4-oxo-6,7-dihydroisoxazolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-nitrophenyl)-4-oxo-6,7-dihydro-[1,2]oxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1365758-83-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₆
• 分子量: 359.338
• InChiKey: RFMDFHXZGPRTLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-nitrophenyl)-4-oxo-6,7-dihydroisoxazolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate 在 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 10-(benzylamino)-1-oxo-3,4-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生成喹啉-4-胺的杂环到杂环路线：3-(2-硝基苯基)异恶唑的还原杂环化

  摘要：

  利用 ZnO 或 FeO 粉尘和 HOAc，通过还原杂环化过程，由取代的 3-(2-硝基苯基)异恶唑合成了多种喹啉-4-胺。起始异恶唑是由容易获得的起始材料合成的。对这种还原性杂环化中耐受的官能团进行了简要调查，并发现了几种 10-氨基-3,4-二氢苯并[b][1,6]萘啶-1(2H)-酮和 9-氨基-3,4-二氢吖啶-1(2H)-合成了一个实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403065
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 tert-butyl 3-(2-nitrophenyl)-4-oxo-6,7-dihydroisoxazolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生成喹啉-4-胺的杂环到杂环路线：3-(2-硝基苯基)异恶唑的还原杂环化

  摘要：

  利用 ZnO 或 FeO 粉尘和 HOAc，通过还原杂环化过程，由取代的 3-(2-硝基苯基)异恶唑合成了多种喹啉-4-胺。起始异恶唑是由容易获得的起始材料合成的。对这种还原性杂环化中耐受的官能团进行了简要调查，并发现了几种 10-氨基-3,4-二氢苯并[b][1,6]萘啶-1(2H)-酮和 9-氨基-3,4-二氢吖啶-1(2H)-合成了一个实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403065

文献信息

• Isoxazolodihydropyridinones: 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides onto 2,4-Dioxopiperidines
  作者：Keith C. Coffman、Timothy P. Hartley、Jerry L. Dallas、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/co200200u

  日期：2012.4.9

  Practical and efficient methods have been developed for the diversity-oriented synthesis of isoxazolodihydropyridinones via the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides onto 2,4-dioxopiperidines. A select few of these isoxazolodihydropyridinones were further elaborated with triazoles by copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions. A total of 70 compounds and intermediates were synthesized and analyzed for drug likeness. Sixty-four of these novel compounds were submitted to the NIH Molecular Libraries Small Molecule Repository for high-throughput biological screening.