1-benzotriazol-1-yl-2-butyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-benzotriazol-1-yl-2-butyne
• 英文别名: 1-But-2-ynylbenzotriazole
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: FIKBZAKGKBNTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 1-benzotriazol-1-yl-2-butyne 在 lithium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-(4-methylphenyl)-3-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 1,5-dioxygenated-pent-2-ynes

  摘要：

  1,5-Dioxygenated-pent-2-ynes were pn:pared via the reductive lithiations of 4-alkoxybut-2-ynylbenzotriazoles and subsequent condensations with ketones and aldehydes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02338-7
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2-丁炔-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-benzotriazol-1-yl-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu 反应：1-（伯烷基）苯并三唑的替代合成

  摘要：

  摘要 1-（伯烷基）苯并三唑可以通过用三苯基膦、N-溴代琥珀酰亚胺和苯并三唑处理相应的醇以方便的收率获得。在这些条件下，醇只产生相应的 1-烷基-苯并三唑。烯丙醇和炔丙醇也以典型的 Sn2 方式进行区域特异性反应，并且没有发现源自质子重排的产物。

  DOI：

  10.1080/00397919708006100

文献信息

• The Mitsunobu Reaction: An Alternative Synthesis of 1-(Primary Alkyl)benzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Daniela C. Oniciu、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1080/00397919708006100

  日期：1997.5

  by treating the corresponding alcohol with triphenylphosphine, N-bromosuccinimide and benzotriazole. Under these conditions, the alcohols gave exclusively the corresponding 1-alkyl-benzotriazoles. Allyl and propargyl alcohols also reacted regiospecifically in a typical Sn2 manner, and no products derived from prototropic rearrangement were found.

  摘要 1-（伯烷基）苯并三唑可以通过用三苯基膦、N-溴代琥珀酰亚胺和苯并三唑处理相应的醇以方便的收率获得。在这些条件下，醇只产生相应的 1-烷基-苯并三唑。烯丙醇和炔丙醇也以典型的 Sn2 方式进行区域特异性反应，并且没有发现源自质子重排的产物。
• The preparation of 1,5-dioxygenated-pent-2-ynes
  作者：Alan R. Katritzky、Weiliang Bao、Yunfeng Fang、Ming Qi、Indra Prakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02338-7

  日期：1999.1

  1,5-Dioxygenated-pent-2-ynes were pn:pared via the reductive lithiations of 4-alkoxybut-2-ynylbenzotriazoles and subsequent condensations with ketones and aldehydes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.