(S)-2-(2,4-Dinitrobenzyl)-3-methylbutanal | 1451003-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2,4-Dinitrobenzyl)-3-methylbutanal
• 英文别名: (2S)-2-[(2,4-dinitrophenyl)methyl]-3-methylbutanal
• CAS: 1451003-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: VKRPAPJCZQDQHT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苄溴 、 异戊醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 C₂₈H₂₉F₁₂NOSi 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-2-(2,4-Dinitrobenzyl)-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  关键供体-受体复合物的光化学活性可以驱动醛的立体选择性催化α-烷基化

  摘要：

  阳光驱动的光化学过程的不对称催化变体对于手性分子的可持续制备具有非凡的潜力。然而，任何光化学反应所固有的短寿命电子激发态的参与使得手性催化剂决定产品的立体化学具有挑战性。在这里，我们报告了容易获得的手性有机催化剂，在热不对称过程中具有众所周知的实用性，也可以在可见光驱动的合成相关分子间碳 - 碳键形成反应中赋予高水平的立体控制。提出了一种独特的催化机制，其中催化剂积极参与底物的光化学活化（通过诱导手性电子供体 - 受体复合物的瞬时形成）和立体选择性定义事件。我们使用这种方法来实现在热条件下极其困难的转化，例如醛与烷基卤的不对称 α-烷基化、全碳季立体中心的形成和远程立体化学的控制。

  DOI：

  10.1038/nchem.1727

文献信息

• Photochemical activity of a key donor–acceptor complex can drive stereoselective catalytic α-alkylation of aldehydes
  作者：Elena Arceo、Igor D. Jurberg、Ana Álvarez-Fernández、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/nchem.1727

  日期：2013.9

  unique mechanism of catalysis is proposed, wherein the catalyst is involved actively in both the photochemical activation of the substrates (by inducing the transient formation of chiral electron donor–acceptor complexes) and the stereoselectivity-defining event. We use this approach to enable transformations that are extremely difficult under thermal conditions, such as the asymmetric α-alkylation of

  阳光驱动的光化学过程的不对称催化变体对于手性分子的可持续制备具有非凡的潜力。然而，任何光化学反应所固有的短寿命电子激发态的参与使得手性催化剂决定产品的立体化学具有挑战性。在这里，我们报告了容易获得的手性有机催化剂，在热不对称过程中具有众所周知的实用性，也可以在可见光驱动的合成相关分子间碳 - 碳键形成反应中赋予高水平的立体控制。提出了一种独特的催化机制，其中催化剂积极参与底物的光化学活化（通过诱导手性电子供体 - 受体复合物的瞬时形成）和立体选择性定义事件。我们使用这种方法来实现在热条件下极其困难的转化，例如醛与烷基卤的不对称 α-烷基化、全碳季立体中心的形成和远程立体化学的控制。