2-Bromomethyl-2'-methyl-[1,1']binaphthalenyl | 106909-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Bromomethyl-2'-methyl-[1,1']binaphthalenyl
• CAS: 106909-91-5
• 化学式: C₂₂H₁₇Br
• 分子量: 361.281
• InChiKey: BRGWAMGSBYOKIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromomethyl-2'-methyl-[1,1']binaphthalenyl 在 potassium permanganate 、 2-硝基丙烷钠盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-Methylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的侧链氧化实际合成 1,1'-联萘-2-羧酸

  摘要：

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的三阶段氧化，即 i) NBS-溴化为苄基溴，以 38-53% 的分离产率获得了四种 1,1'-联萘-2-羧酸， ii) 用 2-硝基丙烷的钠盐处理成醛，和 iii) KMnO4-氧化成羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2044
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methyl-1H-naphthalen-1-ide,bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Bromomethyl-2'-methyl-[1,1']binaphthalenyl
  参考文献：
  名称：

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的侧链氧化实际合成 1,1'-联萘-2-羧酸

  摘要：

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的三阶段氧化，即 i) NBS-溴化为苄基溴，以 38-53% 的分离产率获得了四种 1,1'-联萘-2-羧酸， ii) 用 2-硝基丙烷的钠盐处理成醛，和 iii) KMnO4-氧化成羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2044

文献信息

• New enantiopure binaphthyl-cinchona thiosquaramides: synthesis and application for enantioselective organocatalysis
  作者：Sándor Nagy、Gyula Dargó、Péter Kisszékelyi、Zsuzsanna Fehér、András Simon、Júlia Barabás、Tibor Höltzl、Béla Mátravölgyi、Levente Kárpáti、László Drahos、Péter Huszthy、József Kupai

  DOI：10.1039/c8nj06451b

  日期：——

  organocatalysts to promote the catalytic enantioselective Michael addition reaction of pentane-2,4-dione to trans-β-nitrostyrene with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99% ee) at as low as 0.2 mol% catalyst loadings. Thiosquaramides gave higher enantioselectivities (up to 92% ee) in conjugate addition reaction of lawsone to β,γ-unsaturated α-keto ester than its oxo analogue, with high

  这项工作介绍了金鸡纳硫代方酸酰胺在不对称反应中的首次成功应用。合成了双萘基-金鸡纳（Binaphthyl-Cinchona）方酸酰胺和硫代方酸酰胺，然后用作有机催化剂以促进戊烷-2,4-二酮的催化对映选择性迈克尔加成反应转化为反式-β-硝基苯乙烯，在低至0.2 mol％的催化剂负载量下，具有优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）。硫杂四酰胺比其羰基类似物在草酮对β，γ-不饱和α-酮酯的共轭加成反应中具有更高的对映选择性（高达92％ee），产率高（高达100％）。同样，只有硫代四酰胺可以催化2-甲硅烷二烯与亚苄基丙酮的aza-Diels-Alder加成反应。此外，量子化学计算显示联萘-金鸡纳硫代方胺的几何结构与方酰胺相似。
• Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Bis(diphenyl-phosphinylmethyl)-1,1'-binaphthyl und neue Verbindungen aus dieser Stoffgruppe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0673944A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Bis(diphenylphosphinylmethyl)-1,1'-binaphthylen, indem man ein in einem Lösungsmittel durch Umsetzung von 2,2'-Dimethyl-1,1'-binaphthyl mit einem Bromierungsmittel hergestelltes 2,2'-Bis(brommethyl)-1,1'-binaphthyl und weitere bromierte Binaphthyle enthaltendes Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach Abtrennung von nichtumgesetztem Bromierungsmittel, umgesetztem Bromierungsmittel und/oder Lösungsmittel, mit einem Diphenylphosphinigsäurealkylester der Formel RO-P(Ph-(R')n)₂, worin R für einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Ph für Phenyl, R' für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, CF₃, Fluor, Chlor oder Brom und n für 0, 1 oder 2 steht bei 70 bis 180 °C, gegebenenfalls in Anwesenheit eines weiteren Lösungsmittels umsetzt. Die Erfindung betrifft ferner Verbindungen der Formel worin R' für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, CF₃, Fluor, Chlor oder Brom und n für 1 oder 2 steht.

  本发明涉及一种制备 2,2'-双(二苯基膦酰甲基)-1,1'-联萘的工艺，其方法是将含有 2,2'-双(溴甲基)-1,1'-联萘和其他通过 2,2'-二甲基-1,1'-联萘与溴化剂反应制备的溴化联萘的反应混合物在溶剂中与溴化剂和/或溶剂反应，可选择在分离未反应的溴化剂和/或溶剂后，与式 RO-P(Ph-(R')n)₂₂的二苯基膦酸烷基酯反应，其中 R 代表烷基、溴化剂和/或溶剂，与式 RO-P(Ph-(R')n)₂的二苯基膦酸烷基酯反应，其中 R 代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基，Ph 代表苯基，R'代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基，CF₃代表氟、氯或溴，n 代表 0、1 或 2。 本发明还涉及式如下的化合物 其中 R'为具有 1 至 4 个碳原子的烷基，CF₃为氟、氯或溴，n 为 1 或 2。
• Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Bis(halogenmethyl)-1,1'-binaphthyl
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0675095A1

  公开（公告）日：1995-10-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Bis(halogenmethyl)-1,1'-binaphthyl, indem man 2,2'-Dimethyl-1,1'-binaphthyl in Anwesenheit eines Lösungsmittels mit einem Halogenierungsmittel unter Einwirkung von Licht einer Wellenlänge von 10⁻⁵ bis 10⁻⁸ m in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Radikalbildners bei -10 bis 120 °C umsetzt.

  本发明涉及一种制备 2,2'-双（卤代甲基）-1,1'-联萘的工艺，其方法是在-10 °C至 120 °C的温度下，在有或没有自由基形成剂存在的情况下，使 2,2'-二甲基-1,1'-联萘在有溶剂存在的情况下与卤化剂在波长为 10-⁵ 至 10-⁸ m 的光的作用下发生反应。
• Verfahren zur Herstellung von aromatischen (Bromalkyl)-substituierten Kohlenwasserstoffverbindungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0780355A1

  公开（公告）日：1997-06-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung einer aromatischen (Bromalkyl)-substituierten Kohlenwasserstoffverbindung wobei eine alkylsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffverbindung mit einem Bromierungsmittel in Gegenwart von Wasser umgesetzt wird.

  本发明涉及一种芳香族（溴烷基）取代烃化合物的制备工艺，其中烷基取代的芳香族烃化合物在水的存在下与溴化剂反应。
• Enantioselective synthesis of binaphthyls via nucleophilic aromatic substitution on chiral oxazolines
  作者：A. I. Meyers、Kathryn A. Lutomski

  DOI：10.1021/ja00367a053

  日期：1982.2