6-Hydroxymethyl-2,3-dimethoxy-phenol | 219918-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-Hydroxymethyl-2,3-dimethoxy-phenol
• 英文别名: 6-(Hydroxymethyl)-2,3-dimethoxyphenol
• CAS: 219918-14-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: DKYNFRIKDBUVLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxymethyl-2,3-dimethoxy-phenol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苄基三乙基溴化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3,4-二甲氧基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  半硫代缩醛Pummerer反应用于合成gliovirin苄基硫化物模型

  摘要：

  环状半硫缩醛亚砜15在碳亲核试剂的存在下易于进行Pummerer反应，以极好的收率得到取代的苄基硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02064-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-2-羟基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 6-Hydroxymethyl-2,3-dimethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  具有增强心脏保护和恢复线粒体功能能力的三苯基鏻共轭曲美他嗪的合成和体内评价

  摘要：

  曲美他嗪在心血管疾病中表现出巨大的治疗潜力，并且曲美他嗪对线粒体介导的心脏保护作用已被广泛报道。在这项研究中，为了增强其心脏保护作用，对曲美他嗪进行了基于三苯基鏻的修饰，以将其特异性递送至线粒体。设计并合成了十五种三苯基鏻 (TPP) 共轭曲美他嗪类似物。使用叔丁基过氧化氢 ( t - BHP) 诱导的斑马鱼损伤模型在体内评估了它们的保护作用。构效关系相关性揭示了将 TPP 部分与曲美他嗪偶联的最佳方法，并产生了一种新的偶联物（18a) 具有增强的治疗特性。与曲美他嗪相比，18a在低得多的浓度下可有效防止斑马鱼模型中的心脏损伤。对t -BHP 处理的斑马鱼和 H9c2 细胞的进一步研究表明，18a通过抑制 ROS 的过度产生、维持线粒体形态和防止线粒体功能障碍来防止心肌细胞死亡和损伤。因此，18a可被视为心脏保护的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200445

文献信息

• Hemi-thioacetal Pummerer reaction for the synthesis of gliovirin benzylic sulfide models
  作者：Philip Magnus、Ian S. Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02064-4

  日期：1998.12

  The cyclic hemithioacetal sulfoxide 15 readily undergoes the Pummerer reaction in the presence of carbon nucleophiles to give substituted benzylic sulfides in excellent yields.

  环状半硫缩醛亚砜15在碳亲核试剂的存在下易于进行Pummerer反应，以极好的收率得到取代的苄基硫化物。
• Synthesis and <i>in Vivo</i> Evaluation of Triphenylphosphonium Conjugated Trimetazidine with Enhanced Cardioprotection and Ability to Restore Mitochondrial Function
  作者：E Ou、Chao Xu、Qi Jia、Xiaojia Xu、Zhenyu Chen、Jiansong Liu、Hanyuan Zhang、Geng Xu、Yu Zhao

  DOI：10.1002/cbdv.202200445

  日期：2022.8

  mitochondria. Fifteen triphenylphosphonium (TPP) conjugated trimetazidine analogs were designed and synthesized. Their protective effects were evaluated in vivo using a tert-butyl hydroperoxide (t-BHP) induced zebrafish injury model. Structure-activity relationship correlations revealed the best way to couple the TPP moiety to trimetazidine, and led to a new conjugate (18a) with enhanced therapeutic properties

  曲美他嗪在心血管疾病中表现出巨大的治疗潜力，并且曲美他嗪对线粒体介导的心脏保护作用已被广泛报道。在这项研究中，为了增强其心脏保护作用，对曲美他嗪进行了基于三苯基鏻的修饰，以将其特异性递送至线粒体。设计并合成了十五种三苯基鏻 (TPP) 共轭曲美他嗪类似物。使用叔丁基过氧化氢 ( t - BHP) 诱导的斑马鱼损伤模型在体内评估了它们的保护作用。构效关系相关性揭示了将 TPP 部分与曲美他嗪偶联的最佳方法，并产生了一种新的偶联物（18a) 具有增强的治疗特性。与曲美他嗪相比，18a在低得多的浓度下可有效防止斑马鱼模型中的心脏损伤。对t -BHP 处理的斑马鱼和 H9c2 细胞的进一步研究表明，18a通过抑制 ROS 的过度产生、维持线粒体形态和防止线粒体功能障碍来防止心肌细胞死亡和损伤。因此，18a可被视为心脏保护的潜在治疗剂。