(1R,2R,5S,7S)-2-hydroxy-exo-brevicomin | 177317-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2R,5S,7S)-2-hydroxy-exo-brevicomin
• 英文别名: (1R,2R,5S,7S)-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 177317-18-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: PFDZIEBTGBMYIS-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4'R,5'S)-(-)-2-(benzyloxy)-2-[2',2'-dimethyl-5'-vinyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]-ethan-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,5S,7S)-2-hydroxy-exo-brevicomin
  参考文献：
  名称：

  甲Chiron公司方法（1 - [R，2 - [R，5小号，7小号）-2-羟基-外型-brevicomin：由阳山松甲虫产生的挥发物的组分，蠹蠹

  摘要：

  为（1合成的Chiron公司的方法- [R，2 - [R，5小号，7小号）-2-羟基外-brevicomin 1，从雄性山松甲虫得到的挥发物的组分，蠹蠹已经实现。我们的合成从市售的d-核糖开始，涉及Wittig烯烃化，酸催化的一锅加氢和内部缩醛化等关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.014