Aminooxy-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-(2-aminooxy-acetoxy)-2-(2-aminooxy-acetoxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 527699-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Aminooxy-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-(2-aminooxy-acetoxy)-2-(2-aminooxy-acetoxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris[(2-aminooxyacetyl)oxy]-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 2-aminooxyacetate
• CAS: 527699-01-0
• 化学式: C₁₅H₂₆N₄O₁₄
• 分子量: 486.39
• InChiKey: NKKHBVDPXXAYTN-ZCUOHFFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛 、 Aminooxy-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-(2-aminooxy-acetoxy)-2-(2-aminooxy-acetoxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Eth-(Z)-ylideneaminooxy-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-[2-eth-(Z)-ylideneaminooxy-acetoxy]-2-[2-eth-(Z)-ylideneaminooxy-acetoxymethyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 Eth-(E)-ylideneaminooxy-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-[2-eth-(E)-ylideneaminooxy-acetoxy]-2-[2-eth-(E)-ylideneaminooxy-acetoxymethyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从头设计的4-alpha-螺旋束蛋白的单糖模板：在碳蛋白中的模板作用。

  摘要：

  从头设计和蛋白质的总化学合成提供了强有力的方法，可以严格地测试我们对蛋白质折叠，结构和稳定性的理解。4-α-螺旋束是经常研究的结构，其中四个两亲性的α-螺旋肽链形成疏水核心。已经提出将蛋白质模型组装在模板上作为减少折叠熵的方法。我们先前已经在称为“碳水化合物”的蛋白质模型的从头设计中开发了以碳水化合物为模板的概念。在这里，我们介绍了通过两个氨基两亲C末端十六肽醛序列的四氨基氧基乙酰基官能化的D-半乳糖，D-葡萄糖和D-降醛糖苷模板的肟连接，化学合成三个8.1 kDa4-α-螺旋束的方法。CD光谱表明，模板的选择对碳蛋白的整体结构有影响，因为发现基于altro的碳蛋白比相应的半乳糖和葡萄糖碳蛋白更α-螺旋。但是，在本实验中无法检测到对稳定性的影响，因为在化学和热变性实验中，三种碳蛋白的折叠自由能（δG（F）H2O）和熔点相似。

  DOI：

  10.1039/b301948a
• 作为产物：
  描述：

  以100%的产率得到Aminooxy-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-(2-aminooxy-acetoxy)-2-(2-aminooxy-acetoxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从头设计的4-alpha-螺旋束蛋白的单糖模板：在碳蛋白中的模板作用。

  摘要：

  从头设计和蛋白质的总化学合成提供了强有力的方法，可以严格地测试我们对蛋白质折叠，结构和稳定性的理解。4-α-螺旋束是经常研究的结构，其中四个两亲性的α-螺旋肽链形成疏水核心。已经提出将蛋白质模型组装在模板上作为减少折叠熵的方法。我们先前已经在称为“碳水化合物”的蛋白质模型的从头设计中开发了以碳水化合物为模板的概念。在这里，我们介绍了通过两个氨基两亲C末端十六肽醛序列的四氨基氧基乙酰基官能化的D-半乳糖，D-葡萄糖和D-降醛糖苷模板的肟连接，化学合成三个8.1 kDa4-α-螺旋束的方法。CD光谱表明，模板的选择对碳蛋白的整体结构有影响，因为发现基于altro的碳蛋白比相应的半乳糖和葡萄糖碳蛋白更α-螺旋。但是，在本实验中无法检测到对稳定性的影响，因为在化学和热变性实验中，三种碳蛋白的折叠自由能（δG（F）H2O）和熔点相似。

  DOI：

  10.1039/b301948a