3-[(1-Amino-ethyl)-hydroxy-phosphinoyl]-propionic acid methyl ester | 172604-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1-Amino-ethyl)-hydroxy-phosphinoyl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 1-Aminoethyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)phosphinic acid
• CAS: 172604-59-0
• 化学式: C₆H₁₄NO₄P
• 分子量: 195.155
• InChiKey: QEMILJUFYIIPSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1-Amino-ethyl)-hydroxy-phosphinoyl]-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-2-Amino-4-((S)-1-{1-[hydroxy-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-phosphinoyl]-ethylcarbamoyl}-2-methyl-propylcarbamoyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphonic acid and phosphinic acid tripeptides as inhibitors of glutathionylspermidine synthetase

  摘要：

  A series of phosphonic and phosphinic acid derivatives of glutathione were synthesized as potential inhibitors of glutathionylspermidine synthetase, an essential enzyme in the biosynthesis of trypanothione in trypanosomatids. The compounds showed moderate activity.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00001-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-ethylidene-1,1,1-triphenylmethanamine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-[(1-Amino-ethyl)-hydroxy-phosphinoyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Preparation of Disubstituted Phosphinic Acids Derived from Simple Amino Acids and Proline

  摘要：

  本文介绍了一种制备 2-吡咯烷基取代的膦酸和 1-氨基烷基膦酸的简便方法。先将 1-吡咯啉三聚体或 N-三苯甲基烷胺与双（三甲基硅基）亚磷酸反应，然后用 N,O-双（三甲基硅基）乙酰胺进行硅烷化反应，得到一种中间体，可用于迈克尔加成反应或阿尔布佐夫反应。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4050

文献信息

• Phosphonic acid and phosphinic acid tripeptides as inhibitors of glutathionylspermidine synthetase
  作者：Christophe Verbruggen、Sofie De Craecker、Padinchare Rajan、Xian-Yun Jiao、Marianne Borloo、Keith Smith、Alan H. Fairlamb、Achiel Haemers

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00001-7

  日期：1996.2

  A series of phosphonic and phosphinic acid derivatives of glutathione were synthesized as potential inhibitors of glutathionylspermidine synthetase, an essential enzyme in the biosynthesis of trypanothione in trypanosomatids. The compounds showed moderate activity.
• A Convenient One-Pot Preparation of Disubstituted Phosphinic Acids Derived from Simple Amino Acids and Proline
  作者：Marianne Borloo、Xian-Yun Jiao、Halina Wójtowicz、Padinchare Rajan、Christophe Verbruggen、Koen Augustyns、Achiel Haemers

  DOI：10.1055/s-1995-4050

  日期：1995.9

  A facile method for the preparation of both 2-pyrrolidinyl-substituted phosphinic acids and 1-aminoalkylphosphinic acids is described. Reaction of 1-pyrroline trimer or N-tritylalkanamine with bis(trimethylsilyl)phosphonite, followed by silylation with N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide gives an intermediate which is used in a Michael addition reaction or an Arbuzov reaction.

  本文介绍了一种制备 2-吡咯烷基取代的膦酸和 1-氨基烷基膦酸的简便方法。先将 1-吡咯啉三聚体或 N-三苯甲基烷胺与双（三甲基硅基）亚磷酸反应，然后用 N,O-双（三甲基硅基）乙酰胺进行硅烷化反应，得到一种中间体，可用于迈克尔加成反应或阿尔布佐夫反应。