2,4-difluoro-2'-nitro-1,1'-biphenyl | 52798-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluoro-2'-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,4-difluoro-1-(2-nitrophenyl)benzene
• CAS: 52798-24-0
• 化学式: C₁₂H₇F₂NO₂
• 分子量: 235.19
• InChiKey: WUTXZJSZTIBYHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluoro-2'-nitro-1,1'-biphenyl 在 sodium hydroxide 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (2',4'-Difluoro-biphenyl-2-yl)-imidazolidin-2-ylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  New 2-Aryliminomidazolidines. II. Synthesis and Antihypertensive Activity of 2-(Biphenylimino)imidiazolidines.

  摘要：

  为了提高FR35447（I）的持续作用时间，合成了2-(联苯亚氨基)咪唑烷（III），并对其在清醒的正常血压大鼠中的降压活性进行了测试。2-(4'-氟-[1, 1'-联苯]-2-亚氨基)咪唑烷（III l）展示了优越的降压效力，其持续作用时间与克隆宁（II）相当。文中还描述了III的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.240
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯硼酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-difluoro-2'-nitro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  NaI/PPh3 介导的硝基芳烃的光化学还原和胺化

  摘要：

  发现基于 NaI 和 PPh 3组合的温和无过渡金属和无光敏剂的光氧化还原系统能够高度选择性地还原硝基芳烃。该协议允许广泛的可还原官能团，如卤素（Cl、Br 甚至 I）、醛、酮、羧基和氰基。此外，当使用邻硝基双芳烃时，NaI 和化学计量 PPh 3的光氧化还原催化也提供了 Cadogan 型还原胺化的替代入口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01654

文献信息

• Visible-light-driven Cadogan reaction
  作者：Zhonghua Qu、Pu Wang、Xing Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.047

  日期：2021.8

  endergonic formation of the intermediate complex of nitrobiarenes and PPh3, which corresponds with experimental findings regarding reaction temperature. The robust synthetic capacity of the photoredox Cadogan reaction systems has been demonstrated by the viable productivity of a broad range of carbazoles and related N-heterocycles with good tolerance of various functionalities.

  已发现可见光驱动的光化学卡多根型环化。发现有机 DA 型光敏剂 4CzIPN 是将能量从光子转移到瞬态中间体的有效介质，该中间体打破了卡多根反应中的脱氧壁垒，并使无温和金属的咔唑和相关杂环成为可能。DFT 计算结果表明硝基双芳烃和 PPh 3的中间体复合物的温和吸能形成，这与关于反应温度的实验结果一致。光氧化还原 Cadogan 反应系统的强大合成能力已通过广泛范围的咔唑和相关N-杂环的可行生产力得到证明，这些N-杂环对各种官能团具有良好的耐受性。
• 有机电致发光材料和装置
  申请人：环球展览公司

  公开号：CN114437122A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本申请涉及有机电致发光材料和装置。提供具有稠合环的含硼主体化合物，所述稠合环在所述化合物的中心含有选自由以下组成的群组的原子：B、Al、Ga和In。还提供包含这些化合物的调配物。进一步提供利用这些化合物的OLED以及相关消费型产品。
• NaI/PPh₃-Mediated Photochemical Reduction and Amination of Nitroarenes
  作者：Zhonghua Qu、Xing Chen、Shuai Zhong、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01654

  日期：2021.7.16

  halogen (Cl, Br, and even I), aldehyde, ketone, carboxyl, and cyano. Moreover, the photoredox catalysis with NaI and stoichiometric PPh3 provides also an alternative entry to Cadogan-type reductive amination when o-nitrobiarenes were used.

  发现基于 NaI 和 PPh 3组合的温和无过渡金属和无光敏剂的光氧化还原系统能够高度选择性地还原硝基芳烃。该协议允许广泛的可还原官能团，如卤素（Cl、Br 甚至 I）、醛、酮、羧基和氰基。此外，当使用邻硝基双芳烃时，NaI 和化学计量 PPh 3的光氧化还原催化也提供了 Cadogan 型还原胺化的替代入口。
• New 2-Aryliminomidazolidines. II. Synthesis and Antihypertensive Activity of 2-(Biphenylimino)imidiazolidines.
  作者：Kiyoshi TANIGUCHI、Yousuke KATSURA、Ikuo UEDA、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.40.240

  日期：——

  For improvement of the duration of action of FR35447 (I), 2-(biphenylimino)imidazolidines (III) were synthesized and their hypotensive activity was tested against conscious normotensive rats. 2-(4'-Fluoro-[1, 1'-biphenyl]-2-ylimino)imidazolidine (III l) exhibited superior hypotensive potency and was comparable to clonidine (II) in its duration of action.The structure-activity relationships of III are also described.

  为了提高FR35447（I）的持续作用时间，合成了2-(联苯亚氨基)咪唑烷（III），并对其在清醒的正常血压大鼠中的降压活性进行了测试。2-(4'-氟-[1, 1'-联苯]-2-亚氨基)咪唑烷（III l）展示了优越的降压效力，其持续作用时间与克隆宁（II）相当。文中还描述了III的结构-活性关系。