Z-4-chloro-1-phenyl-1-trimethylsilyloxybut-1-ene | 1003601-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-4-chloro-1-phenyl-1-trimethylsilyloxybut-1-ene
• 英文别名: (Z)-((4-chloro-1-phenylbut-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane；[(Z)-4-chloro-1-phenylbut-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 1003601-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₉ClOSi
• 分子量: 254.832
• InChiKey: HJNIDIAPJDCPCK-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-4-chloro-1-phenyl-1-trimethylsilyloxybut-1-ene 在 4C₂₀H₂₀NO₄^(1-)*2Rh⁽¹⁺⁾ 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 methyl (S)-5-benzoyl-7-chlorohept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚与乙烯基重氮乙酸酯的铑催化对映选择性乙烯基加成反应

  摘要：

  描述了无环甲硅烷基烯醇醚与甲硅烷氧基乙烯基重氮乙酸酯的高度不对称乙烯基加成。该反应具有非对映选择性 1,4-甲硅烷氧基迁移事件。产品的 ee 高达 97%。当使用空间上更拥挤的甲硅烷基烯醇醚时，对映选择性形式的 [3+2] 环加成成为主要的反应途径。对照实验表明 (Z)-烯烃几何结构对于高水平的对映控制至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja3092399
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-氯苯丁酮 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到Z-4-chloro-1-phenyl-1-trimethylsilyloxybut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Bismesitylmagnesium：一种热稳定且非亲核的以碳为中心的碱试剂，用于有效制备甲硅烷基烯醇醚。

  摘要：

  铋镁已被确定为一种易于获得，实用，方便且非亲核的碳中心碱试剂，可在易于使用的温度下从一系列酮底物中有效获得甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/b711407a

文献信息

• In situ generation of Mes2Mg as a non-nucleophilic carbon-centred base reagent for the efficient one-pot conversion of ketones to silyl enol ethers
  作者：William J. Kerr、Allan J. B. Watson、Douglas Hayes

  DOI：10.1039/b802082e

  日期：——

  Treatment of commercially available MesMgBr with 1,4-dioxane produces the key Mes(2)Mg reagent in situ which then mediates the deprotonation of ketones to deliver trimethylsilyl enol ethers, at readily accessible temperatures and without any nucleophilic addition, in an expedient and high yielding one-pot process.

  用1,4-二恶烷处理市售的MesMgBr，可在原位获得关键的Mes（2）Mg试剂，然后该试剂介导酮的去质子化反应，从而在易于获得的温度下且无需任何亲核加成的情况下，以便利且高的成本传递三甲基甲硅烷基烯醇醚。一锅法。