(Z)-(3-methyl-1,4-dioxothiazolidin-2-ylidene)-1-phenylethanone | 1443772-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(3-methyl-1,4-dioxothiazolidin-2-ylidene)-1-phenylethanone
• 英文别名: (2Z)-3-methyl-1-oxo-2-phenacylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1443772-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: BESFKYSIXPYOLL-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-4-one 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (Z)-(3-methyl-1,4-dioxothiazolidin-2-ylidene)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基-4-氧噻唑烷S-氧化物：合成与立体化学

  摘要：

  一系列5-未取代的和的5-取代的2-亚烷基-4- oxothiazolidine-小号-oxides是由硫氧化与合成米-CPBA。通过NMR光谱和DFT理论计算确定5-取代的亚砜的立体化学。据发现，热力学不太稳定的抗最初形成在氧化过程中异构体，但它经历差向异构化至该混合物中更稳定的富集顺式异构体，在工作过程。顺式异构体的较高稳定性归因于较强的超共轭σC –H →σ* S-O相互作用，而较弱的σC –C →σ*S-O在其反配体中的离域化以及分子内1,5-CH = O氢键的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.087

文献信息

• 2-Alkylidene-4-oxothiazolidine S-oxides: synthesis and stereochemistry
  作者：Zdravko Džambaski、Rade Marković、Erich Kleinpeter、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.087

  日期：2013.8

  A series of 5-unsubstituted and 5-substituted 2-alkylidene-4-oxothiazolidine-S-oxides were synthesized by the sulfur-oxidation with m-CPBA. The stereochemistry of 5-substituted sulfoxides was determined by means of NMR spectroscopy and DFT theoretical calculations. It was found that the thermodynamically less stable anti-isomer was initially formed in the course of the oxidation, but it underwent epimerization

  一系列5-未取代的和的5-取代的2-亚烷基-4- oxothiazolidine-小号-oxides是由硫氧化与合成米-CPBA。通过NMR光谱和DFT理论计算确定5-取代的亚砜的立体化学。据发现，热力学不太稳定的抗最初形成在氧化过程中异构体，但它经历差向异构化至该混合物中更稳定的富集顺式异构体，在工作过程。顺式异构体的较高稳定性归因于较强的超共轭σC –H →σ* S-O相互作用，而较弱的σC –C →σ*S-O在其反配体中的离域化以及分子内1,5-CH = O氢键的存在。