(Z)-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-4-one | 26313-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-thiazolidin-4-one；2-Benzoylmethylen-thiazolid-4-on；(2Z)-2-phenacylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 26313-11-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: BTDQKQGXDXRJGG-WDZFZDKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-4-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-(5-phenyl-3H-1,2-dithiol-3-ylidene)ethanthioamide
  参考文献：
  名称：

  Lawesson试剂诱导的新型高效4-氧噻唑烷-1,2-二硫醇重排

  摘要：

  功能化的1,2-二硫醇是通过Lawesson试剂通过5-取代的和5-未取代的-2-亚烷基-4-氧噻唑烷的开环过程合成的。的13个C NMR数据证实了内消旋这些芳香型1,2- dithioles的-ionic结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01721-0
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有 4-氧代噻唑烷部分的取代和未取代吡啶鎓盐的高产率合成

  摘要：

  通过 2-(1-溴亚烷基) thiazolidin-4-ones 的有效重排，制备了一系列带有 4-氧代噻唑烷基部分的新的未取代和取代的吡啶鎓盐。该过程基于三个步骤，即碳-溴裂解、溴转移和取代，每个步骤均由吡啶或其衍生物作为碱和反应物诱导。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067113

文献信息

• π-Annulation reactions of 4-thiazolidinone enaminones in the synthesis of fused bi- and tri-cyclic compounds
  作者：Bojan P. Bondžić、Zdravko Džambaski、Aleksandra M. Bondžić、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.080

  日期：2012.11

  reactivity of α-C of the exocyclic double bond (a so called push pull system) to obtain bicyclic fused thiazolidinones via π-annulation cyclization. Appropriate reaction conditions to selectively activate this position and secondary nitrogen towards N,π-annulation were found. Furthermore, the intramolecular vinylogous iminium ion 6-exo-trig cyclization was used to access fused bicyclic precursors for the

  4-氧代噻唑烷酮中的α-C位置是这些分子中三个可能的亲核位点之一。我们利用环外双键（所谓的推挽系统）的α-C固有反应性，通过π-环化环化获得了双环稠合的噻唑烷酮。发现了适当的反应条件，以选择性地激活该位置和次氮向N，π-环化。此外，分子内的乙烯基亚胺鎓离子6- exo - trig环化被用于访问稠合的双环前体以进行π环化，以便立体选择性地获得新颖的三环结构。
• Transformations of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromides initiated by bromophilic attack of neutral and anionic nucleophiles
  作者：Marija Baranac-Stojanović、Jovana Tatar、Milovan Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.057

  日期：2010.8

  Vinyl bromides derived from 2-alkylidene-4-oxothiazolidines represent a class of vinyl halides, which readily undergo a bromophilic attack by a range of nucleophiles. With Ph3P, AcS−, CN−, I−, F−, Ac2CH− and N3− the attack ends up with reductive debromination, whereas the bromine substitution takes place with KSCN. When acetate anion and organic bases, such as pyridine, Et3N or morpholine, are employed

  衍生自2-亚烷基-4-氧噻唑烷的乙烯基溴代表一类乙烯基卤，它们容易受到一系列亲核试剂的亲溴攻击。的Ph 3 P，ACS -，CN - ，我-，F -，AC 2 CH -和N 3 -攻击末端了还原脱溴，而溴取代发生与KSCN。当乙酸根阴离子和有机碱（例如吡啶，Et 3 N或吗啉）用作亲核试剂时，最初的亲溴性攻击随后是溴迁移到环的C（5）位置，从而使C（5）官能化杂环系统。
• 2-Alkylidene-4-oxothiazolidine S-oxides: synthesis and stereochemistry
  作者：Zdravko Džambaski、Rade Marković、Erich Kleinpeter、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.087

  日期：2013.8

  A series of 5-unsubstituted and 5-substituted 2-alkylidene-4-oxothiazolidine-S-oxides were synthesized by the sulfur-oxidation with m-CPBA. The stereochemistry of 5-substituted sulfoxides was determined by means of NMR spectroscopy and DFT theoretical calculations. It was found that the thermodynamically less stable anti-isomer was initially formed in the course of the oxidation, but it underwent epimerization

  一系列5-未取代的和的5-取代的2-亚烷基-4- oxothiazolidine-小号-oxides是由硫氧化与合成米-CPBA。通过NMR光谱和DFT理论计算确定5-取代的亚砜的立体化学。据发现，热力学不太稳定的抗最初形成在氧化过程中异构体，但它经历差向异构化至该混合物中更稳定的富集顺式异构体，在工作过程。顺式异构体的较高稳定性归因于较强的超共轭σC –H →σ* S-O相互作用，而较弱的σC –C →σ*S-O在其反配体中的离域化以及分子内1,5-CH = O氢键的存在。
• Thermal solid-state Z/E isomerization of 2-alkylidene-4-oxothiazolidines: Effects of non-covalent interactions
  作者：Zdravko Dzambaski、Milovan Stojanovic、Marija Baranac-Stojanovic、Dragica Minic、Rade Markovic

  DOI：10.2298/jsc100607038d

  日期：——

  Configurational isomerization of stereo-defined 5-substituted and unsubstituted 2-alkylidene-4-oxothiazolidines 1 in the solid state, giving the Z/E mixtures in various ratios, was investigated by 1H-NMR spectroscopy, X-ray powder crystallography and differential scanning calorimetry (DSC). The Z/E composition can be rationalized in terms of non-covalent interactions, involving intermolecular and intramolecular hydrogen bonding and directional non-bonded 1,5-type S...O interactions. X-Ray powder crystallography, using selected crystalline (Z)-4- oxothiazolidine substrates, revealed transformation to the amorphous state during the irreversible Z ? E process. A correlation between previous results on the Z/E isomerization in solution and now in the solid state was established.

  立体定义的 5-取代和未取代的 2-亚烷基-4-氧代噻唑啉 1 在固态下的构型异构化 通过 1H-NMR 光谱，研究了立体定义的 5 取代和未取代的 2-亚烷基-4-氧代噻唑啉 1 在固态下的构型异构化，得到了不同比例的 Z/E 混合物。 通过 1H-NMR 光谱法研究了不同比例的 Z/E 混合物、 X 射线粉末晶体学和差示扫描量热法（DSC）进行了研究。Z/E Z/E 的组成可以用非共价相互作用来解释、 涉及分子间和分子内氢键以及定向 非键 1,5 型 S...O 相互作用。X 射线粉末晶体学 X 射线粉末结晶学显示，选定的结晶 (Z)-4- 氧代噻唑烷基质在化学反应过程中会转变为无定形状态。 在不可逆的 Z ?E 过程中转变为无定形状态。 以前在溶液中的 Z/E 异构化结果与现在在固态中的 Z/E 异构化结果之间的相关性 与现在固态中的 Z/E 异构化结果之间建立了关联。
• Markovic, Rade; Vitnik, Zeljko; Baranac, Marija, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 10, p. 485 - 489
  作者：Markovic, Rade、Vitnik, Zeljko、Baranac, Marija、Juranic, Ivan

  DOI：——

  日期：——