(S)-3,4-Dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde | 18022-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (S)-3,4-Dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: (1S)-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 18022-66-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: NOJNKSAQZMVMFF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  79°C/10mmHg(lit.)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 丙烯醛 在 13c-TFA 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-3,4-Dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含咪唑啉酮重复单元的手性聚醚的合成及其在不对称Diels-Alder反应中的催化剂应用

  摘要：

  在该研究中，合成了含有两个羟基苯基的对映体纯的咪唑烷酮，并且用二卤化物由此制备的手性双酚的Williamson合成提供了含有手性咪唑烷酮重复单元的聚醚。这些手性咪唑烷酮聚醚在不对称Diels-Alder反应中表现出出色的催化活性。使用这些聚合物催化剂，可获得高达99％的对映选择性，高于在均相溶液中通过相应的单体咪唑烷酮催化剂获得的对映选择性。发现聚合物催化剂不溶于常用的有机溶剂，并且它们可以重复使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500539

文献信息

• A recyclable fluorous organocatalyst for Diels–Alder reactions
  作者：Qianli Chu、Wei Zhang、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.101

  日期：2006.12

  Chiral fluorous imidazolidinone catalyst 2 provides consistently high enantioselectivities in Diels Alder reactions of dienes and alpha,beta-unsaturated aldehydes. The catalyst can be readily separated from the reaction products by fluorous solid-phase extraction, and recovered in excellent purity for direct reuse. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Poly(ethylene glycol)-Supported Chiral Imidazolidin-4-one: An Efficient Organic Catalyst for the Enantioselective Diels–Alder Cycloaddition
  作者：Maurizio Benaglia、Giuseppe Celentano、Mauro Cinquini、Alessandra Puglisi、Franco Cozzi

  DOI：10.1002/1615-4169(200202)344:2<149::aid-adsc149>3.0.co;2-u

  日期：2002.2

  A tyrosine-derived imidazolidin-4-one was immobilized on a modified poly(ethylene glycol) and converted in situ into a soluble polymer-supported catalyst for the enantioselective Diels-Alder cycloaddition of acrolein to 1,3-cyclohexadiene (up to 92% ee) and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene (73% ee). Catalyst recycling (up to four cycles) was accompanied by some loss of the chemical efficiency and marginal erosion of the enantioselectivity.
• Chiral (acyloxy)borane (CAB): a powerful and practical catalyst for asymmetric Diels-Alder reactions
  作者：Kyoji Furuta、Sadahiro Shimizu、Yoshikazu Miwa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00268a001

  日期：1989.3
• Synthesis of Chiral Polyethers Containing Imidazolidinone Repeating Units and Application as Catalyst in Asymmetric Diels-Alder Reaction
  作者：Shinichi Itsuno、Tatsuaki Oonami、Nagisa Takenaka、Naoki Haraguchi

  DOI：10.1002/adsc.201500539

  日期：2015.12.14

  bisphenols thus prepared with dihalides afforded polyethers containing chiral imidazolidinone repeating units. These chiral imidazolidinone polyethers exhibited excellent catalytic activity in the asymmetric Diels–Alder reaction. With the use of these polymeric catalysts, enantioselectivities up to 99% were obtained, higher than those obtained by the corresponding monomeric imidazolidinone catalyst in

  在该研究中，合成了含有两个羟基苯基的对映体纯的咪唑烷酮，并且用二卤化物由此制备的手性双酚的Williamson合成提供了含有手性咪唑烷酮重复单元的聚醚。这些手性咪唑烷酮聚醚在不对称Diels-Alder反应中表现出出色的催化活性。使用这些聚合物催化剂，可获得高达99％的对映选择性，高于在均相溶液中通过相应的单体咪唑烷酮催化剂获得的对映选择性。发现聚合物催化剂不溶于常用的有机溶剂，并且它们可以重复使用而不会损失活性。