2-(furan-2-yl)anthracene-9,10-dione | 1601491-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione；2-(Furan-2-yl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1601491-22-8
• 化学式: C₁₈H₁₀O₃
• 分子量: 274.276
• InChiKey: IKITUMDPCAWXMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2-氨基蒽醌 在 亚硝酸特丁酯 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.07h， 以43%的产率得到2-(furan-2-yl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  苯胺衍生的Arenediazonium盐引起的聚苯胺诱导的芳构化

  摘要：

  发现催化量的还原形式的聚苯胺（氧化还原活性的π-共轭聚合物）可诱导（杂）芳烃的CH直接芳基化，其由苯胺与甲磺酸（MeSO 3 H）和叔-苯磺酸制得。亚硝酸丁酯（t BuONO）。该方法的困难部分是在该顺序​​重氮化和芳基化体系中氧化剂和还原剂并存。重氮化需要弱氧化剂，例如亚硝酸烷基酯，而芳基化则由还原剂诱导。这是通过精心控制t量来实现的用于重氮化步骤的BuONO（1.0当量），并使用5 mol％的聚苯胺进行顺序芳基化。该反应在室温下在温和的条件下进行，没有任何金属或强碱，氨基是一个正式的离去基团。底物的范围证明了将苯胺与各种官能团和几种（杂）芳烃结合使用的多功能性。使用单-Boc保护的1,4-苯二胺作为底物，实现了用于合成不对称的1,4-二芳基化（呋喃基和吡咯基）苯的双向芳基化反应。这显示出合成更复杂的低聚芳烃化合物的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201700630

文献信息

• Ascorbic Acid as an Initiator for the Direct CH Arylation of (Hetero)arenes with Anilines Nitrosated In Situ
  作者：Fernando Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Romen Carrillo

  DOI：10.1002/anie.201309761

  日期：2014.2.17

  direct CH arylation of (hetero)arenes. Starting from an aniline, the corresponding arenediazonium ion is generated in situ and immediately reduced by vitamin C to an aryl radical that undergoes a homolytic aromatic substitution with a (hetero)arene. Notably, neither heating nor irradiation is required. This procedure is mild, operationally simple, and constitutes a greener approach to arylation.

  抗坏血酸（维生素C）已被用作（杂）芳烃的无金属直接CH芳基化反应中的自由基引发剂。从苯胺开始，相应的苯二氮杂鎓离子在原位生成，并立即被维生素C还原为芳基，该芳基经历了（杂）芳烃的均相芳族取代。值得注意的是，既不需要加热也不需要辐照。该过程是温和的，操作简单的，并且构成了芳构化的绿色方法。
• Radical C–H arylations of (hetero)arenes catalysed by gallic acid
  作者：Marcelle D. Perretti、Diego M. Monzón、Fernando P. Crisóstomo、Víctor S. Martín、Romen Carrillo

  DOI：10.1039/c5cc09911k

  日期：——

  Gallic acid is able to catalyse radical C-H arylations of (hetero)arenes with diazonium salts at room temperature in water-acetone. As gallic acid is present in multiple bio-wastes, this methodology unleashes an alternative method for waste reutilization.

  没食子酸能够在室温下于水-丙酮中用重氮盐催化（杂）芳烃的自由基CH芳基化。由于没食子酸存在于多种生物废物中，因此该方法为废物的再利用提供了另一种方法。
• Polyaniline-Induced Arylation with Arenediazonium Salts Derived from Anilines
  作者：Dai Hata、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao、Toru Amaya

  DOI：10.1002/chem.201700630

  日期：2017.6.7

  A catalytic amount of a reduced form of polyaniline (a redox-active π-conjugated polymer) was found to induce C−H direct arylation of (hetero)arenes with arenediazonium salts prepared from anilines with methanesulfonic acid (MeSO3H) and tert-butyl nitrite (tBuONO). The difficult part of this method is the coexistence of an oxidant and a reductant in this sequential diazotization and arylation system;

  发现催化量的还原形式的聚苯胺（氧化还原活性的π-共轭聚合物）可诱导（杂）芳烃的CH直接芳基化，其由苯胺与甲磺酸（MeSO 3 H）和叔-苯磺酸制得。亚硝酸丁酯（t BuONO）。该方法的困难部分是在该顺序​​重氮化和芳基化体系中氧化剂和还原剂并存。重氮化需要弱氧化剂，例如亚硝酸烷基酯，而芳基化则由还原剂诱导。这是通过精心控制t量来实现的用于重氮化步骤的BuONO（1.0当量），并使用5 mol％的聚苯胺进行顺序芳基化。该反应在室温下在温和的条件下进行，没有任何金属或强碱，氨基是一个正式的离去基团。底物的范围证明了将苯胺与各种官能团和几种（杂）芳烃结合使用的多功能性。使用单-Boc保护的1,4-苯二胺作为底物，实现了用于合成不对称的1,4-二芳基化（呋喃基和吡咯基）苯的双向芳基化反应。这显示出合成更复杂的低聚芳烃化合物的潜力。