(2'S,6R,3E)-2-methoxymethoxy-2-methylbut-4-(2'-oxo-5',6'-dihydro-2H-pyran-6'-yl)but-3-enal | 872693-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2'S,6R,3E)-2-methoxymethoxy-2-methylbut-4-(2'-oxo-5',6'-dihydro-2H-pyran-6'-yl)but-3-enal
• 英文别名: (E,2S)-2-(methoxymethoxy)-2-methyl-4-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]but-3-enal
• CAS: 872693-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: HUTWNUDXRCURAV-ZUOHBJSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,6R,3E)-2-methoxymethoxy-2-methylbut-4-(2'-oxo-5',6'-dihydro-2H-pyran-6'-yl)but-3-enal 、 4-三甲基硅基-3-丁炔-2-酮 在 (S)-lanthanum-lithium-BINOL 、 lithium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (3'S,4'R,6R,1'E)-6-(4'-hydroxy-3'-methoxymethoxy-3'-methyl-6'-oxo-8'-trimethylsilyl-oct-1'-en-7'-ynyl)-5,6-dihydropyran-2-one 、 (3'S,4'S,6R,1'E)-6-(4'-hydroxy-3'-methoxymethoxy-3'-methyl-6'-oxo-8'-trimethylsilyl-oct-1'-en-7'-ynyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 和 8-epi-Fostriecin 的催化剂控制不对称合成

  摘要：

  描述了天然抗生素 Fostriecin (CI-920) 及其类似物 8-epi-fostriecin 的催化不对称合成及其生物活性的评价。我们使用四种催化不对称反应构建了所有的 fostriecin 和 8-epi-fostriecin 的手性中心；酮的氰基硅烷化、山本烯丙基化、直接羟醛反应和 Noyori 还原，其中两个是我们小组开发的。酮 13 的催化对映选择性氰基硅烷化在 C-8 处产生手性四取代碳。通过将催化剂的中心金属从钛转换为钆，以高对映选择性获得了产物氰醇的两种对映异构体。Yamamoto 烯丙基化在 α,β-不饱和内酯部分构建了 C-5 手性碳。使用 LLB 催化剂的炔基酮的直接催化不对称羟醛反应构建了 C-9 处的手性，引入了合成通用的炔烃部分，后来转化为顺式乙烯基碘，这是随后三烯的 Stille 偶联的底物合成。Noyori 还原从乙炔酮 6 以优异的选择性在 C-11

  DOI：

  10.1021/ja0562043
• 作为产物：
  描述：

  (3'S,6R,1'E)-6-(3'-methoxymethoxy-3'-methyl-4'-triisopropylsilyloxy-but-1'-enyl)-5,6-dihydropyran-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2'S,6R,3E)-2-methoxymethoxy-2-methylbut-4-(2'-oxo-5',6'-dihydro-2H-pyran-6'-yl)but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 和 8-epi-Fostriecin 的催化剂控制不对称合成

  摘要：

  描述了天然抗生素 Fostriecin (CI-920) 及其类似物 8-epi-fostriecin 的催化不对称合成及其生物活性的评价。我们使用四种催化不对称反应构建了所有的 fostriecin 和 8-epi-fostriecin 的手性中心；酮的氰基硅烷化、山本烯丙基化、直接羟醛反应和 Noyori 还原，其中两个是我们小组开发的。酮 13 的催化对映选择性氰基硅烷化在 C-8 处产生手性四取代碳。通过将催化剂的中心金属从钛转换为钆，以高对映选择性获得了产物氰醇的两种对映异构体。Yamamoto 烯丙基化在 α,β-不饱和内酯部分构建了 C-5 手性碳。使用 LLB 催化剂的炔基酮的直接催化不对称羟醛反应构建了 C-9 处的手性，引入了合成通用的炔烃部分，后来转化为顺式乙烯基碘，这是随后三烯的 Stille 偶联的底物合成。Noyori 还原从乙炔酮 6 以优异的选择性在 C-11

  DOI：

  10.1021/ja0562043