(2'S,3'R,5'S,6'S,7'S,7a'R)-6',7'-bis(benzyloxy)-5'-(benzyloxymethyl)-3'-methylhexahydrospiro[[1,3]dithiane-2,1'-pyrrolizin]-2'-ol | 1319114-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,3'R,5'S,6'S,7'S,7a'R)-6',7'-bis(benzyloxy)-5'-(benzyloxymethyl)-3'-methylhexahydrospiro[[1,3]dithiane-2,1'-pyrrolizin]-2'-ol
• 英文别名: (2'S,3'R,5'S,6'S,7'S,8'R)-3'-methyl-6',7'-bis(phenylmethoxy)-5'-(phenylmethoxymethyl)spiro[1,3-dithiane-2,1'-2,3,5,6,7,8-hexahydropyrrolizine]-2'-ol
• CAS: 1319114-78-7
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₄S₂
• 分子量: 577.809
• InChiKey: RXIXXHVTLBQXSZ-ZBTDDTBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'R,5'S,6'S,7'S,7a'R)-6',7'-bis(benzyloxy)-5'-(benzyloxymethyl)-3'-methylhexahydrospiro[[1,3]dithiane-2,1'-pyrrolizin]-2'-ol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (1R,2S,3R,5S,6S,7S,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过Cope-House环化合成完全取代的多羟基吡咯烷

  摘要：

  描述了拟合成的（-）-扁豆氨酸C 5结构及其在C6和C7的差向异构体的全合成。合成的关键步骤是通过将二噻吩亲核加成到环状硝酮中，然后进行Cope-House环化反应，来构建双环吡咯烷烷体系。

  DOI：

  10.1021/ol201749c
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1-(1,3-dithian-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2'S,3'R,5'S,6'S,7'S,7a'R)-6',7'-bis(benzyloxy)-5'-(benzyloxymethyl)-3'-methylhexahydrospiro[[1,3]dithiane-2,1'-pyrrolizin]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Cope-House环化合成完全取代的多羟基吡咯烷

  摘要：

  描述了拟合成的（-）-扁豆氨酸C 5结构及其在C6和C7的差向异构体的全合成。合成的关键步骤是通过将二噻吩亲核加成到环状硝酮中，然后进行Cope-House环化反应，来构建双环吡咯烷烷体系。

  DOI：

  10.1021/ol201749c

文献信息

• Synthesis of Fully Substituted Polyhydroxylated Pyrrolizidines via Cope–House Cyclization
  作者：Wei Zhang、Kasumi Sato、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、Xiang-Guo Hu、Francis X. Wilson、Renate van Well、Graeme Horne、George W. J. Fleet、Robert J. Nash、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/ol201749c

  日期：2011.8.19

  Total synthesis of the proposed structure of (−)-hyacinthacine C5 and its epimers at C6 and C7 is described. A key step of the synthesis was the construction of the bicyclic pyrrolizidine system by means of a nucleophilic addition of a dithiane to a cyclic nitrone followed by a Cope–House cyclization.

  描述了拟合成的（-）-扁豆氨酸C 5结构及其在C6和C7的差向异构体的全合成。合成的关键步骤是通过将二噻吩亲核加成到环状硝酮中，然后进行Cope-House环化反应，来构建双环吡咯烷烷体系。