(±)-1-(1,3-dithian-2-yl)prop-2-en-1-ol | 133957-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (±)-1-(1,3-dithian-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(1,3-dithian-2-yl)-prop-2-en-1-ol；1-(1,3-Dithian-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 133957-63-8
• 化学式: C₇H₁₂OS₂
• 分子量: 176.304
• InChiKey: KKZQFXHQRZNFNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-(1,3-dithian-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2'R,3'R,5'S,6'S,7'S,7a'R)-6',7'-bis(benzyloxy)-5'-(benzyloxymethyl)-3'-methylhexahydrospiro[[1,3]dithiane-2,1'-pyrrolizin]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Cope-House环化合成完全取代的多羟基吡咯烷

  摘要：

  描述了拟合成的（-）-扁豆氨酸C 5结构及其在C6和C7的差向异构体的全合成。合成的关键步骤是通过将二噻吩亲核加成到环状硝酮中，然后进行Cope-House环化反应，来构建双环吡咯烷烷体系。

  DOI：

  10.1021/ol201749c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 丙烯醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 (±)-1-(1,3-dithian-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性腈氧化物环加成衍生自1,1-二硫代-3-丁烯-2-醇的手性烯丙基醚

  摘要：

  标题化合物对氮氧化物的高度非对映选择性环加成反应可得到适合各种合成工艺的掩盖多官能团产物。描述了对映体纯衍生物的条目。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86167-6

文献信息

• Chiral 1-(1,3-dithian-2-yl) prop-2-en-1-ols: new scaffolds for enantiopure α-hydroxyaldehydes
  作者：Masaru Akehi、Mariko Kawamoto、Tadakatsu Mandai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.039

  日期：2015.9

  We have demonstrated that chiral 1-(1,3-dithian-2-yl)prop-2-en-1-ols as new scaffolds, obtained by enzyme-catalyzed kinetic resolution, undergo Suzuki-Miyaura cross-couplings and hydroformylation smoothly. Also, we have found that a 1,3-dithianyl group of the products can be removed without any erosion of the enantiopurity under mild conditions. A new access to a variety of enantiopure α-hydroxyaldehydes

  我们已经证明，通过酶催化动力学拆分获得的手性1-（1,3-二硫-2-基）丙-2-烯-1-醇作为新型支架，可以顺利进行Suzuki-Miyaura交叉偶联和加氢甲酰化反应。而且，我们发现在温和条件下，可以除去产物的1，3-二噻吩基，而对映体纯度没有任何侵蚀。描述了一种新的途径，可确保绝对构型的多种对映纯α-羟基醛。
• The diastereoselectivity of intermolecular nitrone cycloaddition to chiral allyl derivatives
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Paola Giaroni、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74298-5

  日期：1991.3

  The stereoselectivity of some intermolecular nitrone cycloadditions to alkenes featuring heterosubstituted allylic stereocenter is discussed and rationalized.

  讨论并合理化了一些分子间的硝酮环加成物对具有杂取代的烯丙基立体中心的烯烃的立体选择性。
• Synthesis of Fully Substituted Polyhydroxylated Pyrrolizidines via Cope–House Cyclization
  作者：Wei Zhang、Kasumi Sato、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、Xiang-Guo Hu、Francis X. Wilson、Renate van Well、Graeme Horne、George W. J. Fleet、Robert J. Nash、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/ol201749c

  日期：2011.8.19

  Total synthesis of the proposed structure of (−)-hyacinthacine C5 and its epimers at C6 and C7 is described. A key step of the synthesis was the construction of the bicyclic pyrrolizidine system by means of a nucleophilic addition of a dithiane to a cyclic nitrone followed by a Cope–House cyclization.

  描述了拟合成的（-）-扁豆氨酸C 5结构及其在C6和C7的差向异构体的全合成。合成的关键步骤是通过将二噻吩亲核加成到环状硝酮中，然后进行Cope-House环化反应，来构建双环吡咯烷烷体系。
• Diastereoselective nitrile oxide cycloadditions to chiral allyl ethers derived from 1,1-dithio-3-buten-2-ols
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86167-6

  日期：1988.1

  Highly diastereoselective cycloaddition of nitrile oxides to the title compounds gives masked polyfunctional products amenable to a variety of synthetic elaboration; an entry to enantiomerically pure derivatives is described.

  标题化合物对氮氧化物的高度非对映选择性环加成反应可得到适合各种合成工艺的掩盖多官能团产物。描述了对映体纯衍生物的条目。